(22R)-3β-tetrahydropyranyloxycholest-5-en-23-yn-22-ol | 76976-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22R)-3β-tetrahydropyranyloxycholest-5-en-23-yn-22-ol
• CAS: 76976-75-5
• 化学式: C₃₂H₅₀O₃
• 分子量: 482.747
• InChiKey: SBQVSQHQKZXRGL-RJAAAICPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.13
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22R)-3β-tetrahydropyranyloxycholest-5-en-23-yn-22-ol 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 氢气 、 三乙基铝 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 137.5h， 生成 (22R,23R,24S)-3β-acetoxy-28-iodoergost-5-ene-22,23-diol 22,23-acetonide
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成促进植物生长的类固醇，油菜素内酯，蓖麻甾酮，香酚和它们的28-nor类似物

  摘要：

  促进植物生长的类固醇，油菜素内酯（1a），（22 R，23 R，24 S）-2α，3α，22,23-四羟基-B -homo-7-oxa-5α-ergostan-6-one，卡司他酮（ 2a），（22 R，23 R，24 S）-2α，3α，22,23-四羟基-5α-麦角甾烷-6-一，28-去甲油菜素内酯（1b），（22 R，23 R）-2α ，3α，22,23-tetrahydroxy- B -homo-7-oxa-5α-hole-stan-6-，brasinone（2b），（22 R，23 R）-2α，3α，22,23-tetrahydroxy- 5α-胆甾醇-6-1和伤寒甾醇（2c），（22 R，23 R，24 S）-3α，22,23-三羟基-5α.-麦角甾醇-6-，已被立体选择性地合成。这些类固醇在三种不同的生物测定法中显示出非常强的生物学活性。

  DOI：

  10.1039/p19840000139
• 作为产物：
  描述：

  3β-(tetrahydropyran-2-yloxy)-23,24-dinorchol-5-en-22-al 在 potassium superoxide 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 作用下， 反应 2.0h， 生成 (22R)-3β-tetrahydropyranyloxycholest-5-en-23-yn-22-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成促进植物生长的类固醇，油菜素内酯，蓖麻甾酮，香酚和它们的28-nor类似物

  摘要：

  促进植物生长的类固醇，油菜素内酯（1a），（22 R，23 R，24 S）-2α，3α，22,23-四羟基-B -homo-7-oxa-5α-ergostan-6-one，卡司他酮（ 2a），（22 R，23 R，24 S）-2α，3α，22,23-四羟基-5α-麦角甾烷-6-一，28-去甲油菜素内酯（1b），（22 R，23 R）-2α ，3α，22,23-tetrahydroxy- B -homo-7-oxa-5α-hole-stan-6-，brasinone（2b），（22 R，23 R）-2α，3α，22,23-tetrahydroxy- 5α-胆甾醇-6-1和伤寒甾醇（2c），（22 R，23 R，24 S）-3α，22,23-三羟基-5α.-麦角甾醇-6-，已被立体选择性地合成。这些类固醇在三种不同的生物测定法中显示出非常强的生物学活性。

  DOI：

  10.1039/p19840000139

文献信息

• Synthesis of brassinolide, a steroidal lactone with plant-growth promoting activity
  作者：Masaji Ishiguro、Suguru Takatsuto、Masuo Morisaki、Nobuo Ikekawa

  DOI：10.1039/c39800000962

  日期：——

  Brassinolide, a plant-growth promoter isolated from rape pollen, was stereoselectively synthesized from dinorcholenic acid.

  芸苔素内酯是一种从油菜花粉中分离出来的植物生长促进剂，是由地诺胆烯酸立体选择性合成的。
• Chirality transfer in the cholesterol side chain; synthesis of (24R)- and (24S)-24-hydroxycholesterols
  作者：Suguru Takatsuto、Masaji Ishiguro、Nobuo Ikekawa

  DOI：10.1039/c39820000258

  日期：——

  Δ23-22-Acetoxycholesterol derivatives can be converted into 24-hydroxycholestrol derivatives highly stereoselectively by 1,3-chirality transfer with bis(acetaonitrile)palladium(II) dichloride.

  Δ 23 -22-Acetoxycholesterol衍生物可通过与双（acetaonitrile）钯（1,3-手性转移被转换成24-hydroxycholestrol衍生物立体选择性高度II）二氯化物。