6-deoxoteasterone | 85707-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6-deoxoteasterone
• 英文别名: (22R,23R)-22,23-dihydroxy-7-dehydrocampesterol；(22R,23R,24S)-3β,22,23-trihydroxyergost-5-ene；(22R,23R)-22,23-Dihydroxycampesterol；(2S,3R,4R,5S)-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-5,6-dimethylheptane-3,4-diol
• CAS: 85707-12-6
• 化学式: C₂₈H₄₈O₃
• 分子量: 432.687
• InChiKey: UJGZOSZMMQGHPD-GTYSVAQVSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-218 °C
• 沸点：
  561.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxoteasterone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到6-deoxoteasterone
  参考文献：
  名称：

  Takatsuto, Suguru; Watanabe, Tsuyoshi; Fujioka, Shozo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 4, p. 901 - 924

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 三异丙氧基氯化钛 、 氢氧化钾 、 disodium hydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium acetate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 barium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 三氯氧磷 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， -75.0~65.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 268.92h， 生成 6-deoxoteasterone
  参考文献：
  名称：

  （22R，23R，24S）-3β-羟基-5-烯-22,23-二羟基-24-甲基胆甾烷的立体选择性合成：由16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯形成的油菜素内酯中间体。

  摘要：

  描述了一种由易得的乙酸16-脱氢孕烯醇酮醋酸酯（16-DPA）高产率合成重要醛1的新方法。醛1被转化为三[ 24 ] ，涉及油菜素内酯侧链中所有四个手性中心的立体选择性生成。该合成的重要特征是通过使用三种不同催化剂的烯反应以及在乙氧基醛20上的区域选择性维蒂希反应进行的乙酸14的立体定向生成。从三醇24到油菜素内酯的转化是已知的，因此这构成了油菜素内酯的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86968-4

文献信息

• A simple synthesis of 6-deoxoteasterone and its 20-epimer
  作者：Bunta Watanabe、Shuji Yamamoto、Kanako Sasaki、Yoshiaki Nakagawa、Hisashi Miyagawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.033

  日期：2004.3

  6-Deoxoteasterone, a brassinolide biosynthetic intermediate, and its 20-epimer were synthesized from steroidal 17-olefin and chiral α-alkoxyaldehyde using a Lewis acid mediated carbonyl-ene reaction as the key step. In this reaction, unusual stereoselectivity was observed.

  以路易斯酸介导的羰基-烯反应为关键步骤，由甾族17-烯烃和手性α-烷氧基醛合成了6-去氧孕甾酮（一种油菜素内酯生物合成中间体）及其20个表位。在该反应中，观察到异常的立体选择性。
• Stereoselective synthesis of plant growth-prompting steroids, brassinolide, castasterone, typhasterol, and their 28-nor analogues
  作者：Suguru Takatsuto、Naoto Yazawa、Masaji Ishiguro、Masuo Morisaki、Nobuo Ikekawa

  DOI：10.1039/p19840000139

  日期：——

  Plant growth-promoting steroids, brassinolide (1a), (22R,23R,24S)-2α,3α,22,23-tetrahydroxy-B-homo-7-oxa-5α-ergostan-6-one, castasterone (2a), (22R,23R,24S)-2α,3α,22,23-tetrahydroxy-5α-ergo-stan-6-one, 28-norbrassinolide (1b), (22R,23R)-2α,3α,22,23-tetrahydroxy-B-homo-7-oxa-5α-chole-stan-6-one, brassinone (2b), (22R,23R)-2α,3α,22,23-tetrahydroxy-5α-cholestan-6-one, and typh-asterol (2c), (22R,23R,24S)-3α

  促进植物生长的类固醇，油菜素内酯（1a），（22 R，23 R，24 S）-2α，3α，22,23-四羟基-B -homo-7-oxa-5α-ergostan-6-one，卡司他酮（ 2a），（22 R，23 R，24 S）-2α，3α，22,23-四羟基-5α-麦角甾烷-6-一，28-去甲油菜素内酯（1b），（22 R，23 R）-2α ，3α，22,23-tetrahydroxy- B -homo-7-oxa-5α-hole-stan-6-，brasinone（2b），（22 R，23 R）-2α，3α，22,23-tetrahydroxy- 5α-胆甾醇-6-1和伤寒甾醇（2c），（22 R，23 R，24 S）-3α，22,23-三羟基-5α.-麦角甾醇-6-，已被立体选择性地合成。这些类固醇在三种不同的生物测定法中显示出非常强的生物学活性。
• Novel construction of the brassinolide side chain
  作者：Lizeng Peng、Huawei Liu、Tao Zhang、Fengzhi Zhang、Tiansheng Mei、Yi Li、Yulin Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01178-x

  日期：2003.6

  A stereoselective synthesis of brassinolide, which involves construction of the side chain by a highly stereoselective aldol reaction between 20S-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-pregnane-20-carboxaldehyde 2 and ketone 3 or 4 catalyzed by l-proline, is described.

  油菜素内酯的立体选择性合成，涉及通过20 S -6β-甲氧基-3α，5-环-5α-孕烯基20-甲醛2与酮3或4在l-催化下的高度立体选择性醛醇缩合反应构建侧链。描述脯氨酸。
• Stereoselective reduction of the steroidal 23-en-22-one: a route to the side chain of the plant growth promoter brassinolide.
  作者：Takashi Takahashi、Atsushi Ootake、Haruo Yamada、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98469-7

  日期：1985.1

  The side chain of brassinolide (1) was stereoselectively synthesized, in which the 20(S)- and the 22(R)-configurations were introduced by the alkylation (SN2) of the 20(R)-tosyloxy steroid 7 with the protected cyanohydrin 8 followed by the stereoselective reduction of the 23-en-22-one 10 with Dibal-H.

  油菜素内酯的侧链（1）立体选择性地被合成，其中，20（S） -和22（R）-configurations被烷基化（S引入Ñ的20（R）的2）类固醇-tosyloxy 7与保护的氰醇8，然后用Dibal-H立体选择性还原23-en-22-one 10。
• A concise and stereoselective synthesis of the brassinolide and related compounds’ side chains
  作者：Lizeng Peng、Yulin Li、WeidongZ Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00691-9

  日期：2003.5

  A stereoselective synthesis of brassinolide, which involves construction of the side chain by highly stereoselective aldol reaction of 20S-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-pregnane-20-carboxadehyde 5 with the anion of α-silyloxy ketone 6 is described.

  立体选择合成油菜素内酯，其中涉及通过20 S -6β-甲氧基-3α，5-环-5α-孕烯基20-羧醛5与α-甲硅烷氧基酮6的阴离子的高度立体选择性醛醇缩合反应构建侧链的方法。描述。