2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl iodide | 14726-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl iodide
• 英文别名: tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl iodide；Tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyljodid；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-iodooxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 14726-07-9
• 化学式: C₃₄H₂₇IO₉
• 分子量: 706.487
• InChiKey: OBAQAMMNGFXDKS-ZNOUKXQUSA-N

物化性质

• 沸点：
  743.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl iodide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 1-heptadecyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  催化微接触印刷在表面O-糖基化

  摘要：

  表面上碳水化合物图案的生成使得广泛的分析和诊断应用成为可能，而有效的碳水化合物固定方法对于此目的至关重要。我们报告了通过催化印刷的表面O-糖基化作为微模式中碳水化合物共价固定的一种新型有效方法。除了表面功能化的验证之外，还证明了生成的表面对配体蛋白相互作用的适应性。

  DOI：

  10.1039/c7cc02505j
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 吡啶 、 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl iodide
  参考文献：
  名称：

  催化微接触印刷在表面O-糖基化

  摘要：

  表面上碳水化合物图案的生成使得广泛的分析和诊断应用成为可能，而有效的碳水化合物固定方法对于此目的至关重要。我们报告了通过催化印刷的表面O-糖基化作为微模式中碳水化合物共价固定的一种新型有效方法。除了表面功能化的验证之外，还证明了生成的表面对配体蛋白相互作用的适应性。

  DOI：

  10.1039/c7cc02505j

文献信息

• 1,2-<i>Trans</i>-Selective Synthesis of Glycosyl Boranophosphates and Their Utility as Building Blocks for the Synthesis of Phosphodiester-Linked Disaccharides
  作者：Kazuki Sato、Natsuhisa Oka、Shoichi Fujita、Fumiko Matsumura、Takeshi Wada

  DOI：10.1021/jo902725g

  日期：2010.4.2

  is controlled by neighboring group participation. The resultant glycosyl boranophosphate triesters were converted into the corresponding boranophosphate diesters and condensed with appropriately protected monosaccharides to give disaccharides linked with an anomeric boranophosphate linkage. Furthermore, the disaccharides worked as precursors of the corresponding phosphodiester-linked disaccharides

  高度1,2-反式通过二甲基硼酸磷酸酯与糖基碘化物的糖基化反应，开发了糖基硼酸磷酸酯衍生物的选择性合成方法。对反应机理的研究表明，反应的立体选择性受相邻基团的参与控制。将所得的糖基硼磷酸三酯转变为相应的硼磷酸二酯，并与适当保护的单糖缩合，得到与异头硼磷酸酯键连接的二糖。此外，二糖充当相应的磷酸二酯连接的二糖的前体。硼酸磷酸酯连接的二糖的完整合成及其向磷酸二酯连接的二糖的转化均以高收率完成，而在端基异构体位置没有损失立体纯度，
• Mild Synthesis of Protected α-D-Glycosyl Iodides
  作者：Romualdo Caputo、Horst Kunz、Domenico Mastroianni、Giovanni Palumbo、Silvana Pedatella、Francesco Solla

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3147::aid-ejoc3147>3.0.co;2-i

  日期：1999.11

  α-D-Glycosyl iodides are stereoselectively obtained by iodine replacement of the free anomeric hydroxyl group of fully protected sugars treated with a polymer bound triarylphosphane-iodine complex and imidazole. High yields and mild conditions, compatible with all the common protecting groups used in carbohydrate chemistry, characterize the conversion.

  α-D-糖基碘化物是通过碘取代用聚合物结合的三芳基膦-碘复合物和咪唑处理的完全保护的糖的游离异头羟基而立体选择性地获得的。与碳水化合物化学中使用的所有常见保护基团兼容的高产率和温和条件是转化的特征。
• The Reaction of 2,3,4,6-Tetrabenzoyl-α-D-glucopyranosyl Bromide and 2,3,4,6-Tetrabenzoyl-α-D-mannopyranosyl Bromide with Methanol. Certain Benzoylated Derivatives of D-Glucose and D-Mannose
  作者：Robert K. Ness、Hewitt G. Fletcher、C. S. Hudson

  DOI：10.1021/ja01161a091

  日期：1950.5