(22R,23R,24S)-22,23-isopropylidenedioxy-24-methyl-5α-cholest-2-en-6-one | 83066-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22R,23R,24S)-22,23-isopropylidenedioxy-24-methyl-5α-cholest-2-en-6-one
• 英文别名: (22R,23R,24S)-22,23-isopropylidenedioxy-5α-ergost-2-en-6-one；(5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(1S)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(2S)-3-methylbutan-2-yl]-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]-10,13-dimethyl-1,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 83066-71-1
• 化学式: C₃₁H₅₀O₃
• 分子量: 470.736
• InChiKey: KJSOJERBGBPZHB-WUYPVMADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22R,23R,24S)-22,23-isopropylidenedioxy-24-methyl-5α-cholest-2-en-6-one 在 吡啶 、 四氧化锇 、 三氟过氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 芸苔素内酯
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of brassinolide: a plant growth promoting steroidal lactone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00541a045
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-((3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-isopropylhexanenitrile 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 pyridinium chloroformate 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 (22R,23R,24S)-22,23-isopropylidenedioxy-24-methyl-5α-cholest-2-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成促进植物生长的类固醇，油菜素内酯，蓖麻甾酮，香酚和它们的28-nor类似物

  摘要：

  促进植物生长的类固醇，油菜素内酯（1a），（22 R，23 R，24 S）-2α，3α，22,23-四羟基-B -homo-7-oxa-5α-ergostan-6-one，卡司他酮（ 2a），（22 R，23 R，24 S）-2α，3α，22,23-四羟基-5α-麦角甾烷-6-一，28-去甲油菜素内酯（1b），（22 R，23 R）-2α ，3α，22,23-tetrahydroxy- B -homo-7-oxa-5α-hole-stan-6-，brasinone（2b），（22 R，23 R）-2α，3α，22,23-tetrahydroxy- 5α-胆甾醇-6-1和伤寒甾醇（2c），（22 R，23 R，24 S）-3α，22,23-三羟基-5α.-麦角甾醇-6-，已被立体选择性地合成。这些类固醇在三种不同的生物测定法中显示出非常强的生物学活性。

  DOI：

  10.1039/p19840000139

文献信息

• A Simple Synthesis of Steroidal 3α,5-Cyclo-6-ones and their Efficient Transformation to Steroidal 2-En-6-ones
  作者：Masakazu Aburatani、Tadashi Takeuchi、Kenji Mori

  DOI：10.1055/s-1987-27882

  日期：——

  Sterols 1 were converted to 3α-5-cyclo-6-ones 4 via their mesylates and subsequent oxidation. Refluxing 4 with sodium bromide/p-toluene sulfonic acid in dimethylformamide gave steroidal 2-en-6-ones 5, among which 5d is an important brassinolide intermediate.

  甾醇1通过其甲磺酸酯经氧化转化为3α-5-环-6-酮4，再将4与溴化钠/对甲苯磺酸在二甲基甲酰胺中回流，得到甾体2-烯-6-酮5，其中5d是一种重要的油菜素内酯中间体。
• 3alpha,5-Cyclo-22,23-dihydroxy-5alpha,steroid compounds
  申请人：FUJI YAKUHIN KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0201042B1

  公开（公告）日：1991-08-28
• Voigt, Brunhilde; Takatsuto, Suguru; Yokota, Takao, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 12, p. 1495 - 1498
  作者：Voigt, Brunhilde、Takatsuto, Suguru、Yokota, Takao、Adam, Guenter

  DOI：——

  日期：——
• YUYA, MASAKADZU;TAKEHUTI, TADASI;MORI, KEHNDZI
  作者：YUYA, MASAKADZU、TAKEHUTI, TADASI、MORI, KEHNDZI

  DOI：——

  日期：——
• US4861875A
  申请人：——

  公开号：US4861875A

  公开（公告）日：1989-08-29