2-benzoyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylic acid methyl ester | 329746-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-benzoyl-6-oxo-1H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 329746-60-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: YDYIBUORYJYOBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal silver carbonate 、 溴 、 甲酸铵 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-bromo-8-phenyl-1H-pyrido[2,3-d]pyridazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,3- d ]哒嗪和吡嗪并[2,3 - d ]-哒嗪的合成-新颖的GABA A受体苯并二氮杂pine结合位点配体

  摘要：

  2,3,8三取代的吡啶并[2,3的新颖的合成d ]哒嗪和2,3,5-三取代的吡嗪并[2,3- d ]哒嗪中描述。开发了两个互补的吡啶并[2,3- d ]哒嗪途径，第一个通过构建吡啶环开始，第二个通过构建哒嗪环开始。在以aza-Wadsworth-Emmons环化为关键步骤的路线中制备了吡嗪并[2,3- d ]哒嗪。发现所得化合物是针对GABA A受体苯并二氮杂卓结合位点的高亲和力配体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.084
• 作为产物：
  描述：

  (2-氧代-2-苯乙基)-氨基甲酸叔丁酯 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-benzoyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,3- d ]哒嗪和吡嗪并[2,3 - d ]-哒嗪的合成-新颖的GABA A受体苯并二氮杂pine结合位点配体

  摘要：

  2,3,8三取代的吡啶并[2,3的新颖的合成d ]哒嗪和2,3,5-三取代的吡嗪并[2,3- d ]哒嗪中描述。开发了两个互补的吡啶并[2,3- d ]哒嗪途径，第一个通过构建吡啶环开始，第二个通过构建哒嗪环开始。在以aza-Wadsworth-Emmons环化为关键步骤的路线中制备了吡嗪并[2,3- d ]哒嗪。发现所得化合物是针对GABA A受体苯并二氮杂卓结合位点的高亲和力配体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.084

文献信息

• Pyrido-pyridazine derivatives as ligands for GABA receptors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US06593325B1

  公开（公告）日：2003-07-15

  A class of pyrido[2,3-d]pyridazine derivatives, possessing an optionally substituted cycloalkyl, phenyl or heteroaryl substituent at the 8-position, a substituted alkoxy moiety at the 2-position, and a range of substituents at the 3-position, are selective ligands for GABAA receptors, in particular having high affinity for the &agr;2 and/or &agr;3 and/or &agr;5 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including anxiety, convulsions and cognitive disorders.

  一类吡啶并［2,3-d］吡啉嗪衍生物，其在8位具有可选择的取代环烷基、苯基或杂环芳基取代基，2位具有取代烷氧基团，3位具有一系列取代基，是GABAA受体的选择性配体，特别具有高亲和力与其α2和/或α3和/或α5亚基结合，因此对治疗和/或预防中枢神经系统的不良状况，包括焦虑、抽搐和认知障碍，具有益处。
• PYRIDO-PYRIDAZINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP1214320A1

  公开（公告）日：2002-06-19
• US6593325B1
  申请人：——

  公开号：US6593325B1

  公开（公告）日：2003-07-15
• [EN] PYRIDO-PYRIDAZINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES DE PYRIDO-PYRIDAZINE SERVANT DE LIGANDS A DES RECEPTEURS GABA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2001018001A1

  公开（公告）日：2001-03-15

  A class of pyrido[2,3-d]pyridazine derivatives, possessing an optionally substituted cycloalkyl, phenyl or heteroaryl substituent at the 8-position, a substituted alkoxy moiety at the 2-position, and a range of substituents at the 3-position, are selective ligands for GABAA receptors, in particular having high affinity for the α2 and/or α3 and/or α5 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including anxiety, convulsions and cognitive disorders.