2-(2-Dimethylamino-ethyl)-5-nitro-2,6-dihydro-pyrazolo[3,4,5-kl]acridin-9-ol | 144347-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-Dimethylamino-ethyl)-5-nitro-2,6-dihydro-pyrazolo[3,4,5-kl]acridin-9-ol
• 英文别名: 14-[2-(Dimethylamino)ethyl]-10-nitro-8,14,15-triazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(15),2(7),3,5,9,11,13(16)-heptaen-4-ol
• CAS: 144347-15-9
• 化学式: C₁₇H₁₇N₅O₃
• 分子量: 339.354
• InChiKey: UDJGAZXCLGCTAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Dimethylamino-ethyl)-5-nitro-2,6-dihydro-pyrazolo[3,4,5-kl]acridin-9-ol 、 乙酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到Acetic acid 2-(2-dimethylamino-ethyl)-5-nitro-2,6-dihydro-pyrazolo[3,4,5-kl]acridin-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2-(Aminoalkyl)-5-nitropyrazolo[3,4,5-kl]acridines, a new class of anticancer agents

  摘要：

  2-(Aminoalkyl)-5-nitropyrazolo[3,4,5-kl]acridines were prepared from substituted anilines via the 1-chloro-4-nitroacridones followed by condensation with [(alkylamino)alkyl]hydrazines. Impressive activity was demonstrated for the 9-hydroxy, 9-alkoxy, and 9-acyloxy analogs in vitro on a L1210 leukemia line and in vivo against the P388 leukemia. Advanced studies led to the selection of 3bbb for clinical trial.

  DOI：

  10.1021/jm00104a001
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-3-nitro-2-<<4-(phenylmethoxy)phenyl>amino>benzoic acid 在 甲烷磺酸 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 2-(2-Dimethylamino-ethyl)-5-nitro-2,6-dihydro-pyrazolo[3,4,5-kl]acridin-9-ol
  参考文献：
  名称：

  2-(Aminoalkyl)-5-nitropyrazolo[3,4,5-kl]acridines, a new class of anticancer agents

  摘要：

  2-(Aminoalkyl)-5-nitropyrazolo[3,4,5-kl]acridines were prepared from substituted anilines via the 1-chloro-4-nitroacridones followed by condensation with [(alkylamino)alkyl]hydrazines. Impressive activity was demonstrated for the 9-hydroxy, 9-alkoxy, and 9-acyloxy analogs in vitro on a L1210 leukemia line and in vivo against the P388 leukemia. Advanced studies led to the selection of 3bbb for clinical trial.

  DOI：

  10.1021/jm00104a001

文献信息

• Capps David B., Dundar James, Kesten Suzanne R., Shillis Joan, Werbel Les+, J. Med. Chem., 35 (1992) N 26, S 4770-4778
  作者：Capps David B., Dundar James, Kesten Suzanne R., Shillis Joan, Werbel Les+

  DOI：——

  日期：——