methyl 5-benzoylpyrrole-2-carboxylate | 79600-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-benzoylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-benzoyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 79600-88-7
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: NDLICYYTBPMDLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-benzoylpyrrole-2-carboxylate 在 水 、 sodium hydride 、 三氟乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有吸电子取代基的双环吡咯二羧酸酐的Castagnoli-Cushman反应

  摘要：

  在Castagnoli-Cushman与亚胺的反应中，已经研究了在双环系统的6或7位带有吸电子取代基的1-（羧甲基）吡咯-2-羧酸的四种酸酐。6-苯甲酰基-和7-氨磺酰基取代的酸酐显示出较低的反应性，而7-苯甲酰基衍生物显示出较宽的底物范围。这些发现已从机制的角度进行了合理化。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2020.07.030
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲酸甲酯 、 苯甲酰氯 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 methyl 5-benzoylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有吸电子取代基的双环吡咯二羧酸酐的Castagnoli-Cushman反应

  摘要：

  在Castagnoli-Cushman与亚胺的反应中，已经研究了在双环系统的6或7位带有吸电子取代基的1-（羧甲基）吡咯-2-羧酸的四种酸酐。6-苯甲酰基-和7-氨磺酰基取代的酸酐显示出较低的反应性，而7-苯甲酰基衍生物显示出较宽的底物范围。这些发现已从机制的角度进行了合理化。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2020.07.030

文献信息

• Antidiabetic pyrrolecarboxylic acids
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04282242A1

  公开（公告）日：1981-08-04

  Certain pyrrolecarboxylic and pyrroleacetic acid derivatives substituted on the pyrrole ring with thioether groups, acyl groups, phenyl, substituted phenyl, phenoxy, substituted phenoxy, benzyl or halo and optionally substituted on the pyrrole nitrogen with alkyl, and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful in lowering the blood glucose levels of hyperglycemic animals.

  某些在吡咯环上用硫醚基团、酰基、苯基、取代苯基、苯氧基、取代苯氧基、苄基或卤素取代的吡咯羧酸和吡咯乙酸衍生物，以及在吡咯氮上选择性地用烷基取代的药用可接受盐，对降低高血糖动物的血糖水平是有用的。
• US4282242A
  申请人：——

  公开号：US4282242A

  公开（公告）日：1981-08-04
• US4351843A
  申请人：——

  公开号：US4351843A

  公开（公告）日：1982-09-28
• US4511576A
  申请人：——

  公开号：US4511576A

  公开（公告）日：1985-04-16
• US4511575A
  申请人：——

  公开号：US4511575A

  公开（公告）日：1985-04-16