1-(2,6-二异丙基苯基)-1H-咪唑 | 25364-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(2,6-二异丙基苯基)-1H-咪唑
• 中文别名: 1-(2,6-二异丙基苯基)咪唑
• 英文名称: 1-(2,6-diisopropylphenyl)imidazole
• 英文别名: N-(2,6-diisopropylphenyl)imidazole；1-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-imidazole；2,6-diisopropylphenylimidazole；N-(diisopropylphenyl)imidazole；1-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]imidazole
• CAS: 25364-47-0
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂
• 分子量: 228.337
• InChiKey: OWSXDWUAPKBLOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127.0 to 131.0 °C
• 沸点：
  105°C/0.1mmHg(lit.)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  | 室温 干燥 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-二异丙基苯基)-1H-咪唑 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(1-(2,6-Diisopropylphenyl)-1H-imidazol-2-yl)lithium
  参考文献：
  名称：

  具有桥联芳基咪唑化物-N 3，C 2配体的双核铱和铑配合物：合成，结构，反应性，电化学和光谱研究†

  摘要：

  用正丁基锂对1-芳基咪唑（芳基=甲磺酰基（Mes），2,6-二异丙基苯基（Dipp））进行质子化处理，得到相应的衍生物（1-芳基-1 H-咪唑-2-基）锂（1a， Ar = Mes；1b，Ar = Dipp），收率良好。1a与0.5当量的反应 的的[Ir（COD）（μ-Cl）的] 2得到的一种双C2，N3-交联两种几何异构体的双核配合物[Ir（COD）{μ-C 3 H ^ 2 Ñ 2（MES）-κC2，κN3}] 2（3），3 H–H，C S对称的头对头（H–H）异构体和3 H–T，是C 2对称性的热力学优选的头尾（HT）异构体。4个电子给体阴离子桥联配体的金属化碳具有一定的卡宾特性，让人联想到N-金属化质子NHC配合物的情况。从鳕鱼配体的位移3 H-H和3 H-Ť得到四羰络合物的[Ir（CO）2 {μ-C 3 H ^ 2 Ñ 2（MES）-κC2，κN3}] 2 4 H-H和4 ħ -T

  DOI：

  10.1039/c5dt02403j
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 1-(2,6-二异丙基苯基)-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  光学活性铱咪唑-2-亚基-恶唑啉配合物：制备和在芳基烯烃不对称氢化中的应用

  摘要：

  这项工作探索了 N-杂环卡宾恶唑啉配体 1 的铱配合物在芳基烯烃的不对称氢化中的潜力。可接近的卡宾前体、咪唑盐 2 和稳定的铱配合物 5 促进了发现/优化方法，该方法的特点是制备小型铱配合物库、平行氢化反应和自动分析。通过单晶 X 射线衍射技术研究了三种配合物（5ab、5ad 和 5dp）和一种类似的铑配合物（6ap）。这揭示了 6ap 的分子特征，大概是相应的铱配合物 5ap，而其他人则没有。在芳基烯烃配合物的对映选择性氢化中，5ap 对许多（但不是全部）底物是最好的。观察到的对映选择性和转化率对催化剂和底物结构的微小变化很敏感。具有脂肪族 N-杂环卡宾取代基的配体产生无活性的配合物，并且在氢化条件下不会失去 1,5-环辛二烯配体。调查这一意外观察结果的实验​​表明它是立体的，而不是电子的。温度和压力对这些反应的转化率和对映选择性的影响对某些烯烃影响很小，但对其他烯烃影响很大。在一种情况

  DOI：

  10.1021/ja028142b
• 作为试剂：
  描述：

  1-丙烯基苯 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 双氧水 、 1-(2,6-二异丙基苯基)-1H-咪唑 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2-甲基-3-苯基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Design of a bio-inspired imidazole-based iron catalyst for epoxidation of olefins: Mechanistic insights

  摘要：

  A novel defined iron catalyst for the epoxidation of aromatic and aliphatic olefins with hydrogen peroxide as the terminal oxidant is described Our catalyst approach is based on bio-inspired both alkyl- and aryl-substituted imidazoles in combination with cheap and abundant iron trichloride hexahydrate Heterocycles similar to imidazole can be used as ligands in this epoxidation system too The novel system is stable towards air and water It is shown that the mechanism depends strongly on the used ligands and substrates In the presence of radical scavengers no carbon-centered radical could be detected (C) 2010 Elsevier B V All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2010.04.034

文献信息

• Designing the “Search Pathway” in the Development of a New Class of Highly Efficient Stereoselective Hydrosilylation Catalysts
  作者：Vincent César、Stéphane Bellemin-Laponnaz、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/chem.200500132

  日期：2005.4.22

  coupling of oxazolines and N-heterocyclic carbenes leads to chelating C,N ancillary ligands for asymmetric catalysis that combine both an "anchor" unit and a stereodirecting element. Reacting various N-substituted imidazoles with 2-bromo-4(S)-tert-butyl- and 2-bromo-4(S)-isopropyloxazoline gave the imidazolium precursors of the stereodirecting ancillary ligands. A library of ten different ligand precursors

  恶唑啉和N-杂环卡宾的直接偶联导致螯合C，N辅助配体用于不对称催化，该配体结合了“锚”单元和立体定向元件。使各种N-取代的咪唑与2-溴-4（S）-叔丁基-和2-溴-4（S）-异丙基恶唑啉反应，得到立体定向辅助配体的咪唑前体。通过使用该简单程序，可获得十种不同配体前体的文库（65-97％的收率）。通过与[Rh（mu-OtBu）（nbd）} 2]（nbd =降冰片二烯）反应，在随后的步骤中将这些蛋白配体金属化，由KOtBu和[RhCl（nbd）} 2]原位生成相应的N -杂环卡宾配合物[RhBr（nbd）（恶唑啉基-卡宾）] 4 aj收率良好。两种铑配合物4 d和4 j的X射线衍射研究，建立了扭曲的方金字塔形配位几何结构，其中溴配体占据了顶端位置。发现铑-卡宾键的长度为2.070（4）A（4 d）和2.012（3）A（4 j）。用AgBF 4在二氯甲烷中处理配合物4 aj，得到用于酮的氢化
• Synthesis of Amido-N-imidazolium Salts and their Applications as Ligands in Suzuki-Miyaura Reactions: Coupling of Hetero- aromatic Halides and the Synthesis of Milrinone and Irbesartan
  作者：Manian Rajesh Kumar、Kyungho Park、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/adsc.201000592

  日期：2010.12.17

  catalytic system based on palladium-amido-N-heterocyclic carbenes for Suzuki–Miyaura coupling reactions of heteroaryl bromides is described. A variety of sterically bulky, amido-N-imidazolium salts were synthesized in high yields from the corresponding anilines. This catalytic system effectively promoted Suzuki–Miyaura couplings of heteroaryl bromides and chlorides with a range of boronic acids to

  描述了基于钯-酰胺基-N-杂环卡宾的Suzuki-Miyaura杂芳基溴化物偶联反应的新催化体系。从相应的苯胺以高收率合成了各种空间庞大的酰胺基-N-咪唑鎓盐。该催化体系有效地促进了杂芳基溴化物和氯化物与一系列硼酸的Suzuki-Miyaura偶联，从而以高收率得到了相应的芳基化合物。随着取代基空间位阻的增加，产率增加。特别是，1-（2,6-二异丙基）-3- ñ - （2,4,6-三-叔-butylphenylacetamido）咪唑鎓溴化物（4BC）在2-溴吡啶和苯基硼酸的偶联反应中显示出850,000 TON。此外，药物化合物如米力农和厄贝沙坦是通过Suzuki-Miyaura偶联，使用体积庞大的酰胺基-N-咪唑鎓盐（4bc）作为配体合成的。
• Palladium‐Catalyzed Methylation of Nitroarenes with Methanol
  作者：Lin Wang、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201814146

  日期：2019.4.8

  procedure for the synthesis of N‐methyl‐arylamines directly from nitroarenes using methanol as green methylating agent was developed. The key to success is the use of a specific catalyst system consisting of palladium acetate and the ligand 1‐[2,6‐bis(isopropyl)phenyl]‐2‐[tert‐butyl(2‐pyridinyl)phosphino]‐1H‐Imidazole (L1). The generality of this protocol is demonstrated in the synthesis of more than 20

  开发了使用甲醇作为绿色甲基化剂直接从硝基芳烃合成N-甲基-芳基胺的方法。成功的关键是使用由乙酸钯和配位体的1- [2,6-双（异丙基）苯基] -2- [叔-丁基（2-吡啶基）膦基] -1的特定催化剂体系的ħ -咪唑（L1）。在相对温和的条件下合成20多种N-甲基-芳基胺证明了该方案的普遍性。将这种新颖的方法与使用相同催化剂的后续偶联工艺相结合，可以使芳香族硝基化合物有效地分散为包括药物分子在内的各种胺类。
• Green Synthesis of Alkane Bridged Bisimidazolium Salts Under Solvent-Free Conditions
  作者：Changsheng Cao、Yongzhong Zhuang、Jianfeng Zhao、Huifang Liu、Peng Geng、Guangsheng Pang、Yanhui Shi

  DOI：10.1080/00397911.2010.524960

  日期：2012.2.1

  series of N-aryl or N-methyl substituted bisimidazolium dichloride or dibromide salts with different alkyl bridge lengths (n = 1–4) have been synthesized starting from N-arylimidazoles or N-methylimidazoles with dialkyl bromides or the less expensive but less reactive dialkyl chlorides under solvent-free conditions. This green protocol provided most bisimidazolium chloride and bromide salts in good yields

  摘要 以 N-芳基咪唑或 N-甲基咪唑与二烷基溴或较便宜但用量较少的化合物为原料，合成了一系列具有不同烷基桥长度 (n = 1–4) 的 N-芳基或 N-甲基取代的双咪唑鎓二氯化物或二溴化物盐。无溶剂条件下的活性二烷基氯。这种绿色方案以良好的收率提供了大多数双咪唑鎓氯化物和溴化物盐，并将反应时间缩短到几个小时。在两个例子中，我们表明双咪唑鎓二氯化物 (1a) 或二溴化物盐 (3c) 可以以接近定量的产率轻松转化为相应的二六氟磷酸盐（1a' 或 3c'）。图形概要
• Migratory Hydrogenation of Terminal Alkynes by Base/Cobalt Relay Catalysis
  作者：Xufang Liu、Bingxue Liu、Qiang Liu

  DOI：10.1002/anie.201916014

  日期：2020.4.20

  an analogous protocol for alkyne substrates is yet to be developed. Herein, a base and cobalt relay catalytic process for the selective synthesis of (Z)-2-alkenes and conjugated E alkenes by migratory hydrogenation of terminal alkynes is disclosed. Mechanistic studies support a relay catalytic process involving a sequential base-catalyzed isomerization of terminal alkynes and cobalt-catalyzed hydrogenation

  烯烃的迁移功能化已成为一种强大的策略，可在烃链上原始反应位点的远侧位置实现功能化。但是，尚未开发出用于炔烃底物的类似方案。本文中，公开了通过末端炔的迁移加氢选择性合成（Z）-2-烯烃和共轭E烯烃的碱和钴中继催化方法。机理研究支持中继催化过程，该过程涉及末端炔烃的顺序碱催化异构化和2-炔烃或共轭二烯中间体的钴催化氢化。值得注意的是，这种实用的非贵金属催化系统能够有效控制这种转化的化学，区域和立体选择性。

表征谱图