6-溴-2(3H)-苯并恶唑硫酮 | 24316-84-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 6-溴-2(3H)-苯并恶唑硫酮
• 中文别名: 6-溴-2(3H)-苯并噁唑硫酮
• 英文名称: 6-bromo-3H-benzooxazole-2-thione
• 英文别名: 6-bromo-3H-benzoxazole-2-thione；6-Brom-3H-benzoxazol-2-thion；6-Brom-3-chrysantemoyl-benzoxazolinthion；6-Brom-2-benzoxazolinthion；6-Brombenzoxazolin-2-thion；6-Brombenzoxazolinthion；6-Bromobenzo[d]oxazole-2(3H)-thione；6-bromo-3H-1,3-benzoxazole-2-thione
• CAS: 24316-84-5
• 化学式: C₇H₄BrNOS
• 分子量: 230.085
• InChiKey: LKVJXYIGFOTPGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-228℃
• 沸点：
  307.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.92

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2(3H)-苯并恶唑硫酮 在 Ephos 、 dicyclohexyl-[2-propan-2- yloxy-6-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]phenyl]phosphanium methanesulfonic acid salt methyl-(2- phenylphenyl)azanide palladium⁽²⁺⁾ 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 tert-butyl 4-(6-(2,4-dioxotetrahydropyrimidin)-1(2H)benzo[d]oxazol-2-yl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING CANCER
  [FR] COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  本规范一般涉及到公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中A、Z、Y、RA、连接剂和v具有本规范中定义的任何含义。本规范还涉及使用这些化合物及其药学上可接受的盐在治疗人或动物体内的方法中，例如在预防或治疗癌症方面的应用。本规范还涉及到准备这些化合物所涉及的过程和中间体化合物，以及含有它们的制药组合物。

  公开号：

  WO2022069520A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-苯并噁唑酮 在 劳森试剂 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到6-溴-2(3H)-苯并恶唑硫酮
  参考文献：
  名称：

  An Improved Method for the Synthesis of 2-Thioxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazoles [2(3H)-Benzoxazolethiones]

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30580

文献信息

• HMOX1 inducers
  申请人：Mitobridge Inc.

  公开号：US10766888B1

  公开（公告）日：2020-09-08

  The present invention is related to compounds of structure (I) as heme oxygenase 1 (HMOX 1) inducers. The present invention is also related a method of controlling the activity or the amount, or both the activity and the amount, of heme-oxygenase 1 in a mammalian subject. The definitions of the variables are provided herein.

  本发明涉及结构（I）的化合物作为血红素氧合酶1（HMOX 1）诱导剂。本发明还涉及一种控制哺乳动物体内血红素氧合酶1的活性或数量，或活性和数量的方法。这里提供了变量的定义。
• [EN] INHIBITORS OF LOW MOLECULAR WEIGHT PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE (LMPTP) AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉINE TYROSINE PHOSPHATASE DE FAIBLE POIDS MOLÉCULAIRE (LMPTP) ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SANFORD BURNHAM PREBYS MEDICAL DISCOVERY INST

  公开号：WO2018204176A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  Protein tyrosine phosphatases (PTPs) are key regulators of metabolism and insulin signaling. As a negative regulator of insulin signaling, the low molecular weight protein tyrosine phosphatase (LMPTP) is a target for insulin resistance and related conditions. Described herein are compounds capable of modulating the level of activity of low molecular weight protein tyrosine phosphatase (LMPTP) and compositions, and methods of using these compounds and compositions.

  蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPs）是代谢和胰岛素信号传导的关键调节因子。作为胰岛素信号传导的负调节因子，低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶（LMPTP）是胰岛素抵抗及相关疾病的靶点。本文描述了能够调节低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶（LMPTP）活性水平的化合物，以及这些化合物和组合物的使用方法。
• 2-Aminobenzoxazole Derivatives as Potent Inhibitors of the Sphingosine-1-Phosphate Transporter Spinster Homolog 2 (Spns2)
  作者：Ariel L. Burgio、Christopher W. Shrader、Yugesh Kharel、Tao Huang、Joseph M. Salamoun、Kevin R. Lynch、Webster L. Santos

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00149

  日期：2023.4.27

  studies revealed SLB1122168 (33p), which is a potent inhibitor (IC50 = 94 ± 6 nM) of Spns2-mediated S1P release. Administration of 33p to mice and rats resulted in a dose-dependent decrease in circulating lymphocytes, a pharmacodynamic indication of Spns2 inhibition. 33p provides a valuable tool compound to explore both the therapeutic potential of targeting Spns2 and the physiologic consequences of selective

  S1P1受体是四种治疗多发性硬化症和溃疡性结肠炎的上市药物的靶点。针对 S1P 输出蛋白，特别是 Spns2，即 S1P 受体参与的“上游”，是一种替代策略，可能会重现 S1P 受体调节剂的功效，而不会产生心脏毒性。我们最近报道了第一个 Spns2 抑制剂SLF1081851 ( 16d) ，其具有适度的体内活性。为了开发更有效的化合物，我们启动了一项构效关系研究，确定 2-氨基苯并恶唑是一种可行的支架。我们的研究揭示了SLB1122168 ( 33p )，它是 Spns2 介导的 S1P 释放的有效抑制剂 (IC 50 = 94 ± 6 nM)。给小鼠和大鼠施用33p会导致循环淋巴细胞剂量依赖性减少，这是 Spns2 抑制的药效学指标。 33p提供了一种有价值的工具化合物，可用于探索靶向 Spns2 的治疗潜力和选择性 S1P 输出抑制的生理后果。
• Inhibitors of low molecular weight protein tyrosine phosphatase (LMPTP) and uses thereof
  申请人：Sanford Burnham Prebys Medical Discovery Institute

  公开号：US11066420B2

  公开（公告）日：2021-07-20

  Protein tyrosine phosphatases (PTPs) are key regulators of metabolism and insulin signaling. As a negative regulator of insulin signaling, the low molecular weight protein tyrosine phosphatase (LMPTP) is a target for insulin resistance and related conditions. Described herein are compounds capable of modulating the level of activity of low molecular weight protein tyrosine phosphatase (LMPTP) and compositions, and methods of using these compounds and compositions.

  蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPs）是新陈代谢和胰岛素信号传导的关键调节因子。作为胰岛素信号转导的负调控因子，低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶（LMPTP）是胰岛素抵抗及相关疾病的靶标。本文描述了能够调节低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶（LMPTP）活性水平的化合物和组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Rational design of 2-benzylsulfinyl-benzoxazoles as potent and selective indoleamine 2,3-dioxygenase 1 inhibitors to combat inflammation
  作者：Ting Wang、Xiufeng Liao、Xiaodi Zhao、Kai Chen、Yangzhonghui Chen、Hui Wen、Dali Yin、Yuchen Wang、Bin Lin、Sen Zhang、Huaqing Cui

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107740

  日期：2024.11

  Mimicking the transition state of tryptophan (Trp) and O in the enzymatic reaction is an effective approach to design indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) inhibitors. In this study, we firstly assembled a small library of 2-substituted benzo-fused five membered heterocycles and found 2-sulfinyl-benzoxazoles with interesting IDO1 inhibitory activities. Next the inhibitory activity toward IDO1 was gradually

  模拟酶促反应中色氨酸 (Trp) 和 O 的过渡态是设计吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 抑制剂的有效方法。在这项研究中，我们首先组装了一个小型的2-取代苯并稠合五元杂环文库，并发现了具有有趣的IDO1抑制活性的2-亚磺酰基苯并恶唑。接下来对IDO1的抑制活性逐渐提高。几种苯并恶唑表现出有效的 IDO1 抑制活性，IC 为 82–91 nM，并且在 IDO1 和色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO2) 之间表现出选择性。酶结合研究表明苯并恶唑是可逆的 II 型 IDO1 抑制剂，模型研究表明苯并恶唑中亚砜的氧原子与血红素基团的铁原子相互作用，模拟了 Fe-OO-Trp 复合物的过渡态。特别是能有效抑制脂多糖（LPS）刺激的RAW264.7细胞中NO的产生，对巴豆油引起的小鼠耳水肿急性炎症模型也显示出良好的抗炎作用。