methyl O³-ethyl-α-D-glucopyranoside | 22331-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O³-ethyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 22331-27-7
• 化学式: C₉H₁₈O₆
• 分子量: 222.238
• InChiKey: KTXDSTWCVADCGE-HXLXBVJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.52
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O³-ethyl-α-D-glucopyranoside 在 硫酸 作用下， 生成 O3-ethyl-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  用氢化铝锂 - 三氯化铝氢解碳水化合物缩醛、缩酮和环状原酸酯

  摘要：

  用 LiAlH4–AlCl3（1:1，可能是 AlH2Cl）将呋喃糖和吡喃己糖缩醛还原为相应的醚的过程与简单缩醛和缩酮（方案 I）（参考文献 1-7）的还原方式相似。某些 O-甲基和 O-苄基衍生物，不容易以其他方式获得，可以通过这种方式从适当的缩醛方便地合成。葡萄糖呋喃糖的环状原酸酯可以选择性地还原为缩醛；在原甲酸酯的情况下，这种还原的空间过程已明确显示（方案 II）。在几个可裂解的基团中，氢解的容易程度是 (a) 环状原酸酯 > 异亚丙基缩酮、亚环己基缩酮 > 亚苄基缩醛 > 亚乙基缩醛 > 甲缩醛和 (b) 5,6-O-连接或 3,5-O-连接缩醛或缩酮 > 1,2-O-连接的缩醛或缩酮。

  DOI：

  10.1139/v69-194