9-fluorophenanthridin-6(5H)-one | 1379820-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-fluorophenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 9-fluoro-5H-phenanthridin-6-one
• CAS: 1379820-77-5
• 化学式: C₁₃H₈FNO
• 分子量: 213.211
• InChiKey: XCNMUGUPMUOZDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-fluorophenanthridin-6(5H)-one 在 五氯化磷 、 sodium fluoride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甘油 、 甲苯 为溶剂， 反应 110.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含铱配合物的深蓝色磷光材料与应用

  摘要：

  本发明公开了一种含铱配合物的磷光材料及应用，该磷光材料的结构通式如式I‑1所示，本发明提供的磷光材料具有好的成膜性能和较短磷光寿命，同时具有发光效率高、热稳定性和高色纯度，具有重要的应用价值。

  公开号：

  CN106632498A
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-4-fluoro-N-phenylbenzamide 在 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以66%的产率得到9-fluorophenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  KO t Bu介导的菲咯烷酮和二苯并ze庚酮的合成

  摘要：

  在叔丁醇钾和催化量的1,10-菲咯啉或AIBN的存在下，由2-卤代苯甲酰胺合成了取代的菲啶酮和二苯并a庚酮。这种新的碳-碳键形成反应可直接接近具有化学选择性的六元和七元环的各种联芳基内酰胺。碳-碳偶合似乎是通过酰胺环中自由基的产生而进行的，从而导致苯胺的CH芳基化。

  DOI：

  10.1021/ol301077y

文献信息

• Photoinduced Annulation of <i>N</i> ‐Phenylbenzamides for the Synthesis of Phenanthridin‐6(5 <i>H</i> )‐Ones
  作者：Nana Wang、Ding Wang、Yun He、Jin Xi、Tao Wang、Yong Liang、Zunting Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202101389

  日期：2022.3.15

  A general concise method for the synthesis phenanthridin-6(5H)-ones via photoinduced intramolecular annulation of N-phenylbenzamides was developed. Under argon atmosphere and room temperature, phenanthridin-6(5H)-ones were obtained via irradiation N-phenylbenzamides with a 280 nm UV lamp in the presence of methanesulfonic acid in toluene. The mechanism is illustrated and believed to proceed in the

  开发了一种通过光诱导N-苯基苯甲酰胺分子内环化合成菲啶-6(5 H )-ones的通用简明方法。在氩气和室温下，在甲苯中甲磺酸存在下，通过用 280 nm 紫外灯照射N-苯基苯甲酰胺，得到菲啶-6(5 H )-酮。该机理被说明并认为按照酰胺互变异构、6π-电环化、[1,5]-H 位移、酰胺-亚胺互变异构、酮-烯醇互变异构和放氢的顺序进行。
• Synthesis and Structure–Affinity Relationships of Selective High-Affinity 5-HT₄ Receptor Antagonists: Application to the Design of New Potential Single Photon Emission Computed Tomography Tracers
  作者：Emmanuelle Dubost、Noé Dumas、Christine Fossey、Rosa Magnelli、Sabrina Butt-Gueulle、Céline Ballandonne、Daniel H. Caignard、Fabienne Dulin、Jana Sopkova de-Oliveira Santos、Philippe Millet、Yves Charnay、Sylvain Rault、Thomas Cailly、Frederic Fabis

  DOI：10.1021/jm300943r

  日期：2012.11.26

  The work described herein aims at finding new potential ligands for the brain imaging of 5-HT4 receptors (5-HT4Rs) using single-photon emission computed tomography (SPECT). Starting from the nonsubstituted phenanthridine compound 4a, exhibiting a Ki value of 51 nM on the 5-HT4R, we explored the structure–affinity in this series. We found that substitution in position 4 of the tricycle with a fluorine

  本文描述的工作旨在寻找新的潜在配体，用于使用单光子发射计算机断层扫描 (SPECT)对 5-HT 4受体 (5-HT 4 Rs) 进行脑成像。从未取代的菲啶化合物4a 开始，在 5-HT 4 R上表现出51 nM的K i值，我们探索了该系列中的结构-亲和力。我们发现用氟原子取代三环的 4 位得到了最好的结果。在三环骨架内引入额外的氮原子导致对 5-HT 4 R的亲和力和选择性增加，表明拮抗剂4v的设计，表现出 0.04 nM 的高亲和力。然后合成了几种碘化类似物作为潜在的 SPECT 示踪剂。碘化化合物11d能够取代参考放射性碘化 5-HT 4 R 拮抗剂（1-丁基哌啶-4-基）甲基-8-氨基-7-碘[ 123 I]-2,3-二氢苯并[ b ][1 ,4]dioxine-5-carboxylate [ 123 I] 1 , [ 123 I]SB 207710} 体外和脑内。化合物11d用
• 一种合成菲啶酮类化合物的方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN112028829B

  公开（公告）日：2022-02-15

  本发明公开了一种合成菲啶酮类化合物的方法，包括以下步骤：将N‑烃酰氧基酰胺类化合物、过渡金属催化剂、助催化剂、有机溶剂在氮气氛围下加入到反应容器中，在0℃～40℃下反应1～12小时，反应结束后的产物经过分离纯化即得到菲啶酮类化合物。本发明公开的一种合成菲啶酮类化合物的方法具有以下有益效果：1、反应条件温和；2、催化剂用量少；3、无需配体和酸碱添加剂，底物适用范围广，可兼容卤素等各种官能团；4、操作简便；5、产物选择性高。
• A convenient one-pot access to phenanthridinones via Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction
  作者：Kouichi Tanimoto、Naomichi Nakagawa、Kazutaka Takeda、Mitsunori Kirihata、Shinji Tanimori

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.022

  日期：2013.7

  A convenient one-step access to biologically important phenanthridinones 1 has been realized based upon Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction. Reactions of 2-aminophenylboronic acid 2 with 2-halobenzoate 3 took place smoothly to afford substituted phenanthridinones 1 in excellent yields in the presence of palladium(II) acetate and 2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (SPhos) as precatalysts. A natural product phenaglydon lb was synthesized in one-pot manner from readily available starting materials in 95% yield. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pd(II)-catalyzed C(sp2)–H carbonylation of biaryl-2-amine: synthesis of phenanthridinones
  作者：Zunjun Liang、Jitan Zhang、Zhanxiang Liu、Kai Wang、Yuhong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.025

  日期：2013.8

  A Pd(OAc)(2)-catalyzed C(sp(2))-H carbonylation protocol of arenes under carbon monoxide atmosphere has been developed. The scope of the carbonylation reaction is broad and tolerates a variety of useful functional groups. This reaction provides a novel and efficient method for the synthesis of biologically and pharmaceutically significant phenanthridinones. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.