2-chloro-4-fluoro-N-phenylbenzamide | 886637-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4-fluoro-N-phenylbenzamide
• CAS: 886637-21-4
• 化学式: C₁₃H₉ClFNO
• mdl: MFCD07612764
• 分子量: 249.672
• InChiKey: WDCMZYHUBSYAOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-fluoro-N-phenylbenzamide 在 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以66%的产率得到9-fluorophenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  KO t Bu介导的菲咯烷酮和二苯并ze庚酮的合成

  摘要：

  在叔丁醇钾和催化量的1,10-菲咯啉或AIBN的存在下，由2-卤代苯甲酰胺合成了取代的菲啶酮和二苯并a庚酮。这种新的碳-碳键形成反应可直接接近具有化学选择性的六元和七元环的各种联芳基内酰胺。碳-碳偶合似乎是通过酰胺环中自由基的产生而进行的，从而导致苯胺的CH芳基化。

  DOI：

  10.1021/ol301077y
• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 、 2-氯-4-氟苄氯 在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以46 %的产率得到2-chloro-4-fluoro-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导铁催化硝基芳烃和氯代烷烃合成 N-芳基酰胺

  摘要：

  通过将铁催化与可见光光氧化还原催化相结合，可以轻松实现氯代烷烃与硝基芳烃的前所未有的直接还原酰胺化。各种商业廉价丰富的硝基芳烃和氯代烷烃被直接用于在环境友好的温和条件下制备各种N-芳基酰胺。该方案具有避免外源还原剂和光催化剂、操作简单、成本低、步骤经济性高和官能团耐受性好的特点。此外，在反应机理的初步研究过程中，硝酮被分离并鉴定为可能的活性中间体，这表明催化循环中涉及连续的两步重排。

  DOI：

  10.1039/d3gc01544k

文献信息

• KO^<i>t</i>Bu Mediated Synthesis of Phenanthridinones and Dibenzoazepinones
  作者：Bhagat Singh Bhakuni、Amit Kumar、Shah Jaimin Balkrishna、Javeed Ahmed Sheikh、Sanjit Konar、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/ol301077y

  日期：2012.6.1

  Synthesis of substituted phenanthridinones and dibenzoazepinones has been realized from 2-halo-benzamides in the presence of potassium tert-butoxide and a catalytic amount of 1,10-phenanthroline or AIBN. This new carbon–carbon bond forming reaction gives direct access to various biaryl lactams containing six- and seven-membered rings chemoselectively. Carbon–carbon coupling seems to proceed by the generation

  在叔丁醇钾和催化量的1,10-菲咯啉或AIBN的存在下，由2-卤代苯甲酰胺合成了取代的菲啶酮和二苯并a庚酮。这种新的碳-碳键形成反应可直接接近具有化学选择性的六元和七元环的各种联芳基内酰胺。碳-碳偶合似乎是通过酰胺环中自由基的产生而进行的，从而导致苯胺的CH芳基化。
• Visible-light-induced iron-catalyzed synthesis of <i>N</i>-aryl amides from nitroarenes and chloroalkanes
  作者：Qun-Liang Zhang、Wenxin Liu、Yirong Zhou、Fang-Lin Zhang

  DOI：10.1039/d3gc01544k

  日期：——

  An unprecedented straightforward reductive amidation of chloroalkanes with nitroarenes was readily accomplished by merging iron catalysis with visible-light photoredox catalysis. A variety of commercially inexpensive abundant nitroarenes and chloroalkanes were utilized directly for the preparation of diverse N-aryl amides under environmentally benign mild conditions. This protocol featured an avoidance

  通过将铁催化与可见光光氧化还原催化相结合，可以轻松实现氯代烷烃与硝基芳烃的前所未有的直接还原酰胺化。各种商业廉价丰富的硝基芳烃和氯代烷烃被直接用于在环境友好的温和条件下制备各种N-芳基酰胺。该方案具有避免外源还原剂和光催化剂、操作简单、成本低、步骤经济性高和官能团耐受性好的特点。此外，在反应机理的初步研究过程中，硝酮被分离并鉴定为可能的活性中间体，这表明催化循环中涉及连续的两步重排。