ethyl 8,9-dichloro-6-cyano-7-hydroxy-1-imino-2-benzyl-10-oxo-3-phenyl-2-aza-spiro[4.5]deca-3,6,8-triene-4-carboxylate | 1305344-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 8,9-dichloro-6-cyano-7-hydroxy-1-imino-2-benzyl-10-oxo-3-phenyl-2-aza-spiro[4.5]deca-3,6,8-triene-4-carboxylate
• CAS: 1305344-42-6
• 化学式: C₂₆H₁₉Cl₂N₃O₄
• 分子量: 508.361
• InChiKey: QGBFPNDFYCFTOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  114.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 8,9-dichloro-6-cyano-7-hydroxy-1-imino-2-benzyl-10-oxo-3-phenyl-2-aza-spiro[4.5]deca-3,6,8-triene-4-carboxylate 、 乙酸酐 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 1.0h， 以22%的产率得到ethyl 8,9-dichloro-6-cyano-7-acetoxy-1-acetylimino-2-benzyl-10-oxo-3-phenyl-2-aza-spiro[4.5]deca-3,6,8-triene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DDQ作为亲电子试剂在Nenitzescu反应中的新应用

  摘要：

  2，3-二氯-5，6-二氰基苯并醌（DDQ）与仲烯胺酮的反应令人惊讶地产生了2-氮杂-螺[4,5]癸二烯。该反应通过伯烷基加成基与腈基的环化而发生。DDQ与叔胺以及某些仲烯胺的反应生成3-氨基-苯并[ b ]呋喃衍生物。这不是通过迈克尔加成反应形成的，而是通过形成自由基自由基对并随后生成氧碳键生成苯并呋喃而形成的。对新产品进行了研究，以抑制纯化的人蛋白激酶CK2及其一般的细胞抑制活性。结果表明，活性最高的化合物是3-氨基-5-羟基-苯并呋喃衍生物11s，CK2的IC 50值为0.2μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.006
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(benzylamino)-3-phenylacrylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 在 溶剂黄146 作用下， 以71%的产率得到ethyl 8,9-dichloro-6-cyano-7-hydroxy-1-imino-2-benzyl-10-oxo-3-phenyl-2-aza-spiro[4.5]deca-3,6,8-triene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DDQ作为亲电子试剂在Nenitzescu反应中的新应用

  摘要：

  2，3-二氯-5，6-二氰基苯并醌（DDQ）与仲烯胺酮的反应令人惊讶地产生了2-氮杂-螺[4,5]癸二烯。该反应通过伯烷基加成基与腈基的环化而发生。DDQ与叔胺以及某些仲烯胺的反应生成3-氨基-苯并[ b ]呋喃衍生物。这不是通过迈克尔加成反应形成的，而是通过形成自由基自由基对并随后生成氧碳键生成苯并呋喃而形成的。对新产品进行了研究，以抑制纯化的人蛋白激酶CK2及其一般的细胞抑制活性。结果表明，活性最高的化合物是3-氨基-5-羟基-苯并呋喃衍生物11s，CK2的IC 50值为0.2μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.006