allyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-(methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-phthalimido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-α-D-galactopyranoside | 874904-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-(methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-phthalimido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl (2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-2-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-3-hydroxy-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methoxy]-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 874904-99-1
• 化学式: C₄₉H₅₁NO₂₁
• 分子量: 989.938
• InChiKey: UGBAGKMELAERFH-JNYFIJPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  279
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-(methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-phthalimido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-α-D-galactopyranoside 、 乙酸酐 在 溶剂黄146 、 甲基肼 、 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到allyl 4-O-acetyl-2,3-di-O-benzoyl-6-O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient α‐Sialylation by Virtue of Fixed Dipole Effects ofN‐Phthalyl Group: Application to Continuous Flow Synthesis of α(2‐3)‐and α(2‐6)‐Neu5Ac‐Gal Motifs by Microreactor

  摘要：

  Highly alpha-selective sialylation of sialic acid N-phenyltrifluoroacetimidate with various galactose and lactose acceptors has been achieved by introducing the C-5 N-phthalyl group on the donor. The "fixed dipole effect" of the N-phthalyl group was proposed to explain the high reactivity and a-selectivity. The microfluidic system was applied to the present alpha-sialylation, which is amenable to large-scale synthesis. The N-phthalyl group was removed by treatment with methylhydrazine acetate, for which protocol can be readily applied to the synthesis of a variety of sialic acid-containing oligosaccharides.[GRAPHICS]

  DOI：

  10.1080/07328300701634796
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S,5R,6R)-4-acetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-[N-phenyl-C-(trifluoromethyl)carbonimidoyl]oxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate 、 allyl 2,3-di-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙腈 为溶剂， 以100%的产率得到allyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-(methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-phthalimido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  微流体条件下传统有机反应的复兴：天然产物合成的新范式

  摘要：

  描述了生物活性天然产物的连续流合成。开发了使用微流体系统的有效程序，用于大规模合成糖蛋白中天冬酰胺连接的寡糖的重要合成单元。微流体条件的有利方面，即有效的混合，快速的传热和停留时间的控制导致阳离子介导的反应，例如α-唾液酸化，β-甘露糖基化和亚苄基乙缩醛基团的还原打开，产率高。开发了微流体脱水用于工业规模合成免疫刺激性天然萜类化合物烷。在水性双相系统中碱介导的羟醛缩合使得能够以高产率合成β-羟基酮。

  DOI：

  10.1021/op900084f