3-phenyl-prop-2-eneamidobenzothiazole | 75614-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-prop-2-eneamidobenzothiazole
• 英文别名: N-(benzo[d]thiazol-2-yl)cinnamamide；N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 75614-54-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂OS
• 分子量: 280.35
• InChiKey: PNEUBIRKKLKPJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-prop-2-eneamidobenzothiazole 、 溶剂黄146 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以73%的产率得到2-[(1-acetyl-5-phenyl)-2-pyrazolin-3-yl]aminobenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  氨基苯并噻唑的一些丙-2-烯酰胺基和1-乙酰基吡唑啉衍生物的合成，抗惊厥活性和3D-QSAR研究

  摘要：

  一系列6取代的- [3-取代丙-2- eneamido]苯并噻唑的9 - 32和6-取代-2 - [（1-乙酰基-5-取代的）-2-吡唑啉-3-基]氨基苯并噻唑33 –使用适当的合成路线合成了56个，并针对最大电击试验进行了实验评估。评价所选化合物的神经毒性，肝毒性和行为研究。活性最高的化合物6-甲基-2-[（（1-乙酰基-5-（4-氯苯基））-2-吡唑啉-3-基]氨基苯并噻唑52的ED 50为25.49μmol/ kg，TD 50与标准药物苯妥英钠相比，其抗氧化能力为123.87μmol/ kg，高保护指数（PI）为4.86。通过PHASE程序进行了3D-QSAR分析，并获得了具有良好预测能力（r 2  = 0.9220，q 2  = 0.8144）的统计可靠模型。3D-QSAR图解说明了对这些化合物的结构活性关系的了解，这可能有助于设计有效的氨基苯并噻唑衍生物作为抗惊厥药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.09.037
• 作为产物：
  描述：

  C₁₆H₁₂N₂S 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以51%的产率得到3-phenyl-prop-2-eneamidobenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  通过好氧氧化碳催化从Aldimine中获得酰胺，并以LiCl作为协同路易斯酸

  摘要：

  在本文中，描述了一种有效的路线，该路线从醛亚胺经由氮杂-布雷斯洛中间体通过需氧氧化卡宾催化，并以LiCl作为协同路易斯酸，进行好氧路线。许多获得的N-杂芳基酰胺具有生物学活性。在该催化氧化酰胺化反应中，环境空气被用作唯一的氧化剂和氧气源。该方法允许广泛的基材范围和温和的条件。分离了氮杂-Breslow中间体衍生物，并确认了其晶体结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01195

文献信息

• Aerobic Copper-Mediated Domino Three-Component Approach to 2-Aminobenzothiazole Derivatives
  作者：Thomas Castanheiro、Jean Suffert、Mihaela Gulea、Morgan Donnard

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00967

  日期：2016.6.3

  a cyanation/cyclization/acylation domino sequence enabling a rapid and efficient synthesis of diversely substituted 2-aminobenzothiazole derivatives. Notably, this reaction proceeds via an original mechanism involving an intermolecular migration of the acyl group.

  描述了涉及2,2'-二氨基二芳基二硫化物，氰化铜和亲电试剂的前所未有的三组分反应。该转化基于氧化铜介导的S-氰化作为关键步骤，并且涉及能够快速有效合成各种取代的2-氨基苯并噻唑衍生物的氰化/环化/酰化多米诺序列。值得注意的是，该反应通过涉及酰基的分子间迁移的原始机理进行。
• Facile synthesis of N-acyl 2-aminobenzothiazoles by NHC-catalyzed direct oxidative amidation of aldehydes
  作者：Sethulekshmy Premaletha、Arghya Ghosh、Sumi Joseph、Santhivardhana Reddy Yetra、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1039/c6cc08640c

  日期：——

  A mild, general, and high yielding synthesis of N-acyl 2-aminobenzothiazoles has been demonstrated by the N-heterocyclic carbene (NHC)-organocatalyzed direct amidation of aldehydes with 2-aminobenzothiazoles proceeding via the acyl azolium intermediates....

  N-杂环卡宾（NHC）有机催化醛与2-氨基苯并噻唑的直接酰胺化反应是通过酰基偶氮中间体进行的，该方法温和，常规且高收率地合成了N-酰基2-氨基苯并噻唑....
• Synthesis, <i>in Silico</i> Study and Biological Evaluation of <i>N</i>‐(Benzothiazol/Thiazol‐2‐yl)benzamide Derivatives as Quorum Sensing Inhibitors against <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Nikhil Sharma、Namita Srivastava、Ashutosh Kaushal、Bhanuranjan Das、Aditi Vashistha、Lokender Kumar、Rajnish Kumar、Ashok Kumar Yadav

  DOI：10.1002/cbdv.202300647

  日期：2023.9

  understanding of stability of the protein and ligand complex. Comparing N-(benzo[d]thiazol-2-yl)benzamide 3a to salicylic acid (4.40±0.10) that was utilised as standard for quorum sensing inhibitor, the anti-QS action was found greater for N-(benzo[d]thiazol-2-yl)benzamide 3a (4.67±0.45) than salicylic acid (4.40±0.10). Overall, research results suggested that N-(benzo[d]thiazol-2-yl)benzamide/N-(thiazol-2-yl)benzamide

  细菌对化学疗法产生耐药性对治疗细菌感染的功效构成严重危险。抗菌药物耐药性的关键因素之一是生物膜中细菌的生长。通过开发新型抗生物膜药物，群体感应（QS）抑制作为一种替代治疗方法而诞生。QS 抑制作用是针对 QS 信号通路的，从而阻碍细胞间的通讯。这项工作的目标是开发通过降低 QS 并充当抗生物膜剂来有效对抗铜绿假单胞菌的新药物。在本研究中，设计并以良好的产率合成了N- (苯并[ d ]噻唑-2-基)苯甲酰胺/ N- (噻唑-2-基)苯甲酰胺衍生物3a-h 。此外，分子对接分析显示，结合亲和力值为-11.2至-7.6 kcal/mol，中等至良好。通过计算机模拟方法研究了这些制备的化合物的物理化学性质。分子动力学模拟也用于更好地了解蛋白质和配体复合物的稳定性。将N -(苯并[ d ]噻唑-2-基)苯甲酰胺3a与用作群体感应抑制剂标准品的水杨酸 (4.40±0.10)进行比较，发现N -(苯并[
• Design, Synthesis and Evaluation of New Multifunctional Benzothiazoles as Photoprotective, Antioxidant and Antiproliferative Agents
  作者：Riccardo Barbari、Chiara Tupini、Elisa Durini、Eleonora Gallerani、Francesco Nicoli、Ilaria Lampronti、Anna Baldisserotto、Stefano Manfredini

  DOI：10.3390/molecules28010287

  日期：——

  multifunctional compounds, capable of interacting with multiple biological targets, thus simplifying multidrug therapies and improving patient compliance. The aim of this work was to synthesize new multifunctional chemical entities bearing a benzothiazole nucleus, a structure that has attracted increasing interest for the great variety of biological actions that it can perform, and already used as a scaffold

  健康领域当前的研究趋势是发现多功能化合物，能够与多个生物靶标相互作用，从而简化多药治疗并提高患者依从性。这项工作的目的是合成带有苯并噻唑核的新型多功能化学实体，这种结构因其可以执行的多种生物作用而引起了越来越多的兴趣，并且已经在多种多功能药物中用作支架。化合物被报告，分为两个不同的系列，在体外合成和测试抗氧化剂，包括紫外线过滤和抗肿瘤活性。选择 DPPH 和 FRAP 测试来概述针对不同自由基物种的抗氧化活性概况。研究了紫外线过滤活性，辐照前和辐照后，通过评估含有 3% 合成化合物的 O/W 防晒霜标准配方。在人黑素瘤细胞 (Colo-38) 和作为对照的永生化人角质形成细胞 (HaCat) 上研究了抗肿瘤活性。选择 IC50 方面的良好抗增殖特性作为强制性条件，以通过膜联蛋白 V 测试进一步研究细胞凋亡诱导作为可能的细胞毒性机制。化合物 BZTcin4 具有出色的活性和对 Colo-38
• Access to Amide from Aldimine via Aerobic Oxidative Carbene Catalysis and LiCl as Cooperative Lewis Acid
  作者：Guanjie Wang、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01195

  日期：2017.7.7

  Herein, an efficient route to amides from aldimines via aza-Breslow intermediates through aerobic oxidative carbene catalysis with LiCl as a cooperative Lewis acid is described. Many of the obtained N-heteroarylamides feature biological activity. Ambient air was used as the sole oxidant and source of oxygen in this catalytically oxidative amidation. This method allows for a broad substrate scope and

  在本文中，描述了一种有效的路线，该路线从醛亚胺经由氮杂-布雷斯洛中间体通过需氧氧化卡宾催化，并以LiCl作为协同路易斯酸，进行好氧路线。许多获得的N-杂芳基酰胺具有生物学活性。在该催化氧化酰胺化反应中，环境空气被用作唯一的氧化剂和氧气源。该方法允许广泛的基材范围和温和的条件。分离了氮杂-Breslow中间体衍生物，并确认了其晶体结构。