methyl (2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 321540-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: Bn(-6)Gal2Ac3Ac4Ac(b1-3)a-GalNAc1Me；[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-4-yl]oxy-4,5-diacetyloxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 321540-86-7
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₁₄
• 分子量: 613.616
• InChiKey: WLEYSEKIDKBYKE-LWAHQVHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-[(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)]-6-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 methyl (2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β-d-Gal-（1→3）-[β-d-Gal-（1→4）-（α-1-Fuc-（1→3）-β-d-GlcNAc -（1→6）]-α-d-GalNAc序列

  摘要：

  摘要两种硫酸五糖的合成：β-d -Gal6SO 3 Na-（1→3）-[β-d-Gal-（1→4）-α-1-Fuc-（1→3）-β-d -GlcNAc-（1→6）]-α-d -GalNAc→OMe（1）和β-d -Gal6SO 3 Na-（1→3）-[β-d-Gal-（1→4）-α-通过使用路易斯X三糖12和16作为糖基供体，描述了1-Fuc-（1→3）-β-d-GlcNAc6 SO 3 Na-（1→6）]-α-d-GalNAc→OMe（2）。通过2D 1 H-1 H DQF-COSY和2D ROESY实验可以充分表征硫酸化的寡糖1-2和中间化合物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00211-1
• 作为产物：
  描述：

  O⁶-Benzyl-α-D-galactopyranose 在 bismuth(III) bromide 、 三甲基溴硅烷 、 4 A molecular sieve 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl (2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-d-Gal-（1→3）-[β-d-Gal-（1→4）-（α-1-Fuc-（1→3）-β-d-GlcNAc -（1→6）]-α-d-GalNAc序列

  摘要：

  摘要两种硫酸五糖的合成：β-d -Gal6SO 3 Na-（1→3）-[β-d-Gal-（1→4）-α-1-Fuc-（1→3）-β-d -GlcNAc-（1→6）]-α-d -GalNAc→OMe（1）和β-d -Gal6SO 3 Na-（1→3）-[β-d-Gal-（1→4）-α-通过使用路易斯X三糖12和16作为糖基供体，描述了1-Fuc-（1→3）-β-d-GlcNAc6 SO 3 Na-（1→6）]-α-d-GalNAc→OMe（2）。通过2D 1 H-1 H DQF-COSY和2D ROESY实验可以充分表征硫酸化的寡糖1-2和中间化合物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00211-1