O⁶-Benzyl-α-D-galactopyranose | 20675-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O⁶-Benzyl-α-D-galactopyranose
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 20675-63-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: UHHWQCVQKLCBMI-SJHCENCUSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  462.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.0
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O⁶-Benzyl-α-D-galactopyranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-thiogalactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to Explore the Binding Space of Polysaccharide-Based Ligands: Selectin Antagonists

  摘要：

  The discovery of molecules that interfere with the binding of a ligand to a receptor remains a topic of great interest in medicinal chemistry. Herein, we report that a monosaccharide unit of a polysaccharide ligand can be replaced advantageously by a conformationally locked acyclic molecular entity. A cyclic component of the selectin ligand Sialyl Lewis(x), GlcNAc, is replaced by an acyclic tether, tartaric esters, which link two saccharide units. The conformational bias of this acyclic tether originates from the minimization of intramolecular dipole-dipole interaction and the gauche effect. The evaluation of the binding of these derivatives to P-selectin was measured by surface plasmon resonance spectroscopy. The results obtained in our pilot study suggest that the discovery of tunable tethers could facilitate the exploration of the carbohydrate recognition domain of various receptors.

  DOI：

  10.1021/ml300263x
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮半乳糖 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 O⁶-Benzyl-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  β-d-Gal-（1→3）-[β-d-Gal-（1→4）-（α-1-Fuc-（1→3）-β-d-GlcNAc -（1→6）]-α-d-GalNAc序列

  摘要：

  摘要两种硫酸五糖的合成：β-d -Gal6SO 3 Na-（1→3）-[β-d-Gal-（1→4）-α-1-Fuc-（1→3）-β-d -GlcNAc-（1→6）]-α-d -GalNAc→OMe（1）和β-d -Gal6SO 3 Na-（1→3）-[β-d-Gal-（1→4）-α-通过使用路易斯X三糖12和16作为糖基供体，描述了1-Fuc-（1→3）-β-d-GlcNAc6 SO 3 Na-（1→6）]-α-d-GalNAc→OMe（2）。通过2D 1 H-1 H DQF-COSY和2D ROESY实验可以充分表征硫酸化的寡糖1-2和中间化合物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00211-1

文献信息

• 6-O-benzyl-D-galactose and its dimethyl acetal
  作者：E.F.L.J. Anet

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81438-x

  日期：1968.5