2-[8-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-6-yl]-2-methylhept-6-en-3-ol | 215935-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[8-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-6-yl]-2-methylhept-6-en-3-ol
• CAS: 215935-00-5
• 化学式: C₂₂H₄₀O₄Si
• 分子量: 396.643
• InChiKey: HYTDXMQXXADONT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[8-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-6-yl]-2-methylhept-6-en-3-ol 在 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 cedaranyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  α-雪松烯的全合成：利用N-叠氮基亚胺基自由基化学的新策略

  摘要：

  N-叠氮基亚胺中间体的串联自由基环加成反应立体选择性地产生了三环[5.3.1.0 1,5 ]十一烷骨架。从环化产物以三个步骤的顺序完成了α-雪松烯的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01680-3
• 作为产物：
  描述：

  (1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yloxy)trimethylsilane 在 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[8-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-6-yl]-2-methylhept-6-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  α-雪松烯的全合成：利用N-叠氮基亚胺基自由基化学的新策略

  摘要：

  N-叠氮基亚胺中间体的串联自由基环加成反应立体选择性地产生了三环[5.3.1.0 1,5 ]十一烷骨架。从环化产物以三个步骤的顺序完成了α-雪松烯的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01680-3

文献信息

• Total synthesis of α-cedrene: A new strategy utilizing N-Aziridinylimine radical chemistry
  作者：Hee-Yoon Lee、Sejin Lee、Deogil Kim、Byung Kyu Kim、Jong Soo Bahn、Sunggak Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01680-3

  日期：1998.10

  Tandem free radical cycloaddition reaction of the N-Aziridinylimine intermediate produced tricyclo[5.3.1.01,5]undecane skeleton stereoselectively. A total synthesis of α-cedrene was completed in three step sequence from the cyclization product.

  N-叠氮基亚胺中间体的串联自由基环加成反应立体选择性地产生了三环[5.3.1.0 1,5 ]十一烷骨架。从环化产物以三个步骤的顺序完成了α-雪松烯的全合成。