methyl-4-O-acetyl-3-bromo-2,3,6-trideoxy-L-arabino-hexopyranoside | 512170-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-4-O-acetyl-3-bromo-2,3,6-trideoxy-L-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4S)-4-bromo-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 512170-41-1
• 化学式: C₉H₁₅BrO₄
• 分子量: 267.12
• InChiKey: NEDRZEPQFOKAAS-KTECMFANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-4-O-acetyl-3-bromo-2,3,6-trideoxy-L-arabino-hexopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium azide 、 硫酸 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种新型有效的道诺菌素衍生物的合成及其细胞毒活性。

  摘要：

  描述了4'-叠氮基-3'-溴-3'-脱氨基-4'-脱氧柔红霉素的制备和细胞毒性活性。发现该新化合物在体外对L1210和敏感细胞系KB-3-1和MES-SA的活性不如阿霉素，但对耐阿霉素的亚系KB-A1和耐多药的MES-SA /保留了令人感兴趣的细胞毒性Dx5子行。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00823-5
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-L-rhamnal 在 Montmorillonite 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 methyl-4-O-acetyl-3-bromo-2,3,6-trideoxy-L-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种新型有效的道诺菌素衍生物的合成及其细胞毒活性。

  摘要：

  描述了4'-叠氮基-3'-溴-3'-脱氨基-4'-脱氧柔红霉素的制备和细胞毒性活性。发现该新化合物在体外对L1210和敏感细胞系KB-3-1和MES-SA的活性不如阿霉素，但对耐阿霉素的亚系KB-A1和耐多药的MES-SA /保留了令人感兴趣的细胞毒性Dx5子行。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00823-5