1,4-di-O-acetyl-3-bromo-2,3,6-trideoxy-L-arabino-hexopyranose | 511275-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1,4-di-O-acetyl-3-bromo-2,3,6-trideoxy-L-arabino-hexopyranose
• 英文别名: [(4S,5S,6S)-5-acetyloxy-4-bromo-6-methyloxan-2-yl] acetate
• CAS: 511275-09-5
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO₅
• 分子量: 295.13
• InChiKey: NUPCZNBJWJVYKD-FIEGVUJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-di-O-acetyl-3-bromo-2,3,6-trideoxy-L-arabino-hexopyranose 在 Montmorillonite 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种新型有效的道诺菌素衍生物的合成及其细胞毒活性。

  摘要：

  描述了4'-叠氮基-3'-溴-3'-脱氨基-4'-脱氧柔红霉素的制备和细胞毒性活性。发现该新化合物在体外对L1210和敏感细胞系KB-3-1和MES-SA的活性不如阿霉素，但对耐阿霉素的亚系KB-A1和耐多药的MES-SA /保留了令人感兴趣的细胞毒性Dx5子行。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00823-5
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-L-rhamnal 、 乙酸酐 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 吡啶 作用下， 反应 26.5h， 生成 1,4-di-O-acetyl-3-bromo-2,3,6-trideoxy-L-arabino-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  一种新型有效的道诺菌素衍生物的合成及其细胞毒活性。

  摘要：

  描述了4'-叠氮基-3'-溴-3'-脱氨基-4'-脱氧柔红霉素的制备和细胞毒性活性。发现该新化合物在体外对L1210和敏感细胞系KB-3-1和MES-SA的活性不如阿霉素，但对耐阿霉素的亚系KB-A1和耐多药的MES-SA /保留了令人感兴趣的细胞毒性Dx5子行。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00823-5

文献信息

• Synthesis and Glycosidation Reactions of 3-Halo-2,3,6-trideoxy-L-<i>arabino</i>-hexopyranoses
  作者：Sofia Mitaku、Alexios-Léandros Skaltsounis、François Tillequin、Michel Koch

  DOI：10.1055/s-1992-26302

  日期：——

  Reaction of hydrogen chloride or hydrogen bromide in glacial acetic acid with 3,4-di-O-acetyl-L-rhamnal followed by hydrolysis and acetylation of the reaction product afforded 3-chloro- or 3-bromo-2, 3,6-trideoxy-L-arabino-hexopyranoses. These novel halosugars were further converted into various glycosides.

  氯化氢或溴化氢在冰醋酸中与3,4-二-O-乙酰基-L-鼠李糖反应，随后经过水解和反应产物的乙酰化，获得了3-氯或3-溴-2, 3, 6-脱氧-L-阿拉伯己糖。这些新型卤糖进一步转化为各种糖苷。