(E)-2-(Hydroxymethyl)-3-phenyl-2-propenoic acid | 131202-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(Hydroxymethyl)-3-phenyl-2-propenoic acid
• 英文别名: (E)-2-(hydroxymethyl)-3-phenylacrylic acid；α-hydroxymethylcinnamic acid；E-2-benzylidene-3-hydroxypropionic acid；(E)-2-(hydroxymethyl)-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 131202-40-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: FRLSOAJUVAVPSN-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  381.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(Hydroxymethyl)-3-phenyl-2-propenoic acid 在 sodium carbonate 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以42%的产率得到(E)-3-Phenylmethylene-2-oxetanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of (E)-3-Phenylmethylene-2-oxetanone: Comments on the Stability of Methylene β-Lactones

  摘要：

  制备苯基衍生物 4 是立体特定 (E) 取代亚甲基-2-氧杂环丁酮的一条途径，其结构已通过单晶 X 射线结构测定得到证实。通过使用高斯 82 程序进行计算，比较了母体 3-亚甲基-2-氧杂环丁酮 (5) 与著名的 4-亚甲基-2-氧杂环丁酮 (6)（烯酮二聚体）的相对稳定性。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27035
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (2E)-2-(acetoxymethyl)-3-phenylprop-2-enoate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-2-(Hydroxymethyl)-3-phenyl-2-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  铱催化α-氧甲基肉桂酸不对称加氢合成手性α-苄基-β2-羟基羧酸

  摘要：

  的不对称氢化α -oxymethylcinnamic酸通过使用手性开发螺膦-恶唑啉/铱络合物作为催化剂，以制备β 2个羟基羧酸具有高反应性（TON高达2000）和对映选择性优良（高达99.5％ee值）。通过使用这种高效的不对称氢化作为关键步骤，完成了天然产物高异黄酮（S）-（+）- 4的简明全合成。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400361

文献信息

• Cp₂TiCl₂-catalyzed hydrocarboxylation of alkynes with CO₂: formation of α,β-unsaturated carboxylic acids
  作者：Peng Shao、Sheng Wang、Gaixia Du、Chanjuan Xi

  DOI：10.1039/c6ra25003c

  日期：——

  Cp2TiCl2-catalyzed hydrocarboxylation of alkynes with CO2 (atmospheric pressure) has been reported. A range of alkynes were transformed to the corresponding α,β-unsaturated carboxylic acids in high yields with high regioselectivity. The reaction proceeded with hydrotitanation, transmetalation, and subsequently carboxylation with CO2.

  已经报道了Cp 2 TiCl 2催化炔烃与CO 2（大气压）的加氢羧化。一系列炔烃以高收率和高区域选择性被转化为相应的α，β-不饱和羧酸。反应进行加氢钛化，金属转移和随后用CO 2羧化。
• Method for producing optically active phenylpropionic acid derivative
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US06339170B2

  公开（公告）日：2002-01-15

  Optically active N-(S-2-acetylthiomethyl-1-oxo-3-phenylpropyl)-glycine benzyl ester useful as an enkephalin inhibitory agent or ACE inhibitory agent can be produced at low cost in an industrial manner, by a method comprising subjecting optically active 2-hydroxymethyl-3-phenylpropionic acid and glycine benzyl ester to condensation to subsequently convert the hydroxyl group into an elimination group, and substituting the elimination group with an acetylthio group.

  具有光学活性的N-(S-2-乙酰硫甲基-1-氧-3-苯基丙基)-甘氨酸苄酯可作为一种脑啡肽抑制剂或ACE抑制剂，可通过一种工业化方法低成本生产，该方法包括将光学活性的2-羟甲基-3-苯基丙酸和甘氨酸苄酯经过缩合反应，随后将羟基转化为消除基团，并用乙酰硫基团替代消除基团。
• PROCESSES FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 2-THIOMETHYL-3-PHENYLPROPIONIC ACID DERIVATIVE AND FOR PRODUCING INTERMEDIATE THEREFOR
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1577310A1

  公开（公告）日：2005-09-21

  The present invention provides a process for simply producing an optically active 2-thiomethyl-3-phenylpropionic acid derivative useful as an intermediate for medicines from inexpensive raw materials. An optically active 2-hydroxymethyl-3-phenylpropionic acid ester derivative which can be relatively easily obtained by asymmetric reduction reaction with an enzyme is cyclized to an optically active β-lactone derivative which is then reacted with a sulfur compound to produce an optically active 2-thiomethyl-3-phenylpropionic acid derivative in high yield.

  本发明提供了一种简单生产光学活性2-硫甲基-3-苯丙酸衍生物的方法，该衍生物可作为药物中间体，使用廉价原料。通过酶的不对称还原反应，可以相对容易地获得光学活性2-羟甲基-3-苯丙酸酯衍生物，然后将其环化为光学活性β-内酯衍生物，再与硫化合物反应，高产率地生产光学活性2-硫甲基-3-苯丙酸衍生物。
• IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF [[2(S)-[[4(R)-(3-HYDROXYPHENYL)-3(R),4-DIMETHYL-1-PIPERIDINYL]METHYL]-1-OXO-3-PHENYLPROPYL]AMINO]ACETIC ACID DIHYDRATE
  申请人：MSN LABORATORIES PRIVATE LIMITED

  公开号：US20170247328A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  The present invention relates to an improved process for the preparation of [[2(S)-[[4(R)-(3-hydroxyphenyl)-3(R),4-dimethyl-1-piperidinyl]methyl]-1-oxo-3-phenylpropyl]amino]acetic acid dihydrate, represented by the following structural formula (I).

  本发明涉及一种改进的制备[[2(S)-[[4(R)-(3-羟基苯基)-3(R),4-二甲基-1-哌啶基]甲基]-1-氧代-3-苯基丙基]氨基]乙酸二水合物的方法，该化合物的结构式如下（I）。
• SULFONIUM SALT-CONTAINING POLYMER, RESIST COMPOSITION, PATTERNING PROCESS, AND SULFONIUM SALT MONOMER AND MAKING METHOD
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20140296561A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  A sulfonium salt having a 4-fluorophenyl group is introduced as recurring units into a polymer comprising hydroxyphenyl(meth)acrylate units and acid labile group-containing (meth)acrylate units to form a polymer which is useful as a base resin in a resist composition. The resist composition has a high sensitivity, high resolution and minimized LER.

  一种含有4-氟苯基的磺鎵盐被引入到聚合物中，该聚合物包含羟基苯基（甲基）丙烯酸酯单元和含酸性易裂解基团的（甲基）丙烯酸酯单元，形成一种聚合物，可用作抗蚀剂组成中的基础树脂。抗蚀剂组成具有高灵敏度、高分辨率和最小化LER。