α-(hydroxymethyl)cinnamaldehyde | 951024-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: α-(hydroxymethyl)cinnamaldehyde
• 英文别名: (E)-2-hydroxymethyl-3-phenyl-2-propenal；(E)-2-(hydroxymethyl)-3-phenylprop-2-enal
• CAS: 951024-70-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: LWEJUPGKEWBMBK-POHAHGRESA-N

物化性质

• 熔点：
  53-56 °C
• 沸点：
  346.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(hydroxymethyl)cinnamaldehyde 在 sodium hydroxide 、 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-2-(Hydroxymethyl)-3-phenyl-2-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of (E)-3-Phenylmethylene-2-oxetanone: Comments on the Stability of Methylene β-Lactones

  摘要：

  制备苯基衍生物 4 是立体特定 (E) 取代亚甲基-2-氧杂环丁酮的一条途径，其结构已通过单晶 X 射线结构测定得到证实。通过使用高斯 82 程序进行计算，比较了母体 3-亚甲基-2-氧杂环丁酮 (5) 与著名的 4-亚甲基-2-氧杂环丁酮 (6)（烯酮二聚体）的相对稳定性。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27035
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(2-bromo-3,3-diethoxyprop-1-en-1-yl)benzene 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 水 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 α-(hydroxymethyl)cinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Ugi反应可转化异氰酸酯的新进入及其在蛋白酶体抑制剂omuralide的立体控制形式的全合成中的应用。

  摘要：

  开发一种新的可转换异氰化物，吲哚-异氰化物，以方便地获得焦谷氨酸，最终以具有立体控制的Ugi反应的蛋白酶体抑制剂omuralide正式正式合成。吲哚-异氰化物的命名是通过经由Ugi多组分缩合反应获得的N-酰基吲哚中间体促进所得的2-（2,2-二甲氧基乙基）苯胺水解，随后形成吲哚而得名。

  DOI：

  10.1021/ol701446y

文献信息

• Regioselective TEMPO oxidation of 2-alkylidene-1,3-propanediols to (E)-2-hydroxymethyl-2-alkenals and application to 4-alkylidene-2-penten-5-olide synthesis
  作者：Wei Peng、Kazumi Ashida、Toshiaki Hirabaru、Li-Jian Ma、Tsutomu Inokuchi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.034

  日期：2010.12

  The oxidation system comprised of TEMPO and (diacetoxyiodo)benzene (stoichiometric) is enhanced during the conversion of primary alcohols to aldehydes by adding a catalytic amount of acids, p-TsOH and PPTS. 2-Alkylidene-1,3-propanediols, available from 1,3-dihydroxyacetone, are oxidized under the stated conditions to the corresponding (E)-2-hydroxymethyl-2-alkenals, which are utilized as an intermediate for the expeditious synthesis of 4-alkylidene-2-penten-5-olides. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New Entry to Convertible Isocyanides for the Ugi Reaction and Its Application to the Stereocontrolled Formal Total Synthesis of the Proteasome Inhibitor Omuralide
  作者：Cynthia B. Gilley、Matthew J. Buller、Yoshihisa Kobayashi

  DOI：10.1021/ol701446y

  日期：2007.8.1

  access to pyroglutamic acids culminated in the formal total synthesis of the proteasome inhibitor omuralide featuring a stereocontrolled Ugi reaction. Indole-isocyanide was named after the facilitation of hydrolysis of the resulting 2-(2,2-dimethoxyethyl)anilide via an N-acylindole intermediate obtained by the Ugi multicomponent condensation reaction followed by the indole formation.

  开发一种新的可转换异氰化物，吲哚-异氰化物，以方便地获得焦谷氨酸，最终以具有立体控制的Ugi反应的蛋白酶体抑制剂omuralide正式正式合成。吲哚-异氰化物的命名是通过经由Ugi多组分缩合反应获得的N-酰基吲哚中间体促进所得的2-（2,2-二甲氧基乙基）苯胺水解，随后形成吲哚而得名。
• Synthesis and Structure of (<i>E</i>)-3-Phenylmethylene-2-oxetanone: Comments on the Stability of Methylene β-Lactones
  作者：Eva M. Campi、Kenneth Dyall、Gary Fallon、W. Roy Jackson、Patrick Perlmutter、Andrew J. Smallridge

  DOI：10.1055/s-1990-27035

  日期：——

  A route to stereospecifically (E)-substituted methylene-2- oxetanones is exemplified by the preparation of the phenyl deriva- tive 4, whose structure has been confirmed by a single crystal X-ray structure determination. The relative stability of the parent com- pound, 3-methylene-2-oxetanone (5) has been compared with that of the well-known 4-methylene-2-oxetanone (6), (ketene dimer) by use of calculations involving Gaussian 82 programs.

  制备苯基衍生物 4 是立体特定 (E) 取代亚甲基-2-氧杂环丁酮的一条途径，其结构已通过单晶 X 射线结构测定得到证实。通过使用高斯 82 程序进行计算，比较了母体 3-亚甲基-2-氧杂环丁酮 (5) 与著名的 4-亚甲基-2-氧杂环丁酮 (6)（烯酮二聚体）的相对稳定性。