2-hydroxymethyl-3t-phenyl-acrylonitrile | 120696-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-3t-phenyl-acrylonitrile
• 英文别名: (Z)-2-(hydroxymethyl)-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 120696-98-2
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: YABIRQWDGVZHLL-POHAHGRESA-N

物化性质

• 沸点：
  135-140 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-3t-phenyl-acrylonitrile 在 sodium hydroxide 、 二异丁基氢化铝 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-2-(Hydroxymethyl)-3-phenyl-2-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of (E)-3-Phenylmethylene-2-oxetanone: Comments on the Stability of Methylene β-Lactones

  摘要：

  制备苯基衍生物 4 是立体特定 (E) 取代亚甲基-2-氧杂环丁酮的一条途径，其结构已通过单晶 X 射线结构测定得到证实。通过使用高斯 82 程序进行计算，比较了母体 3-亚甲基-2-氧杂环丁酮 (5) 与著名的 4-亚甲基-2-氧杂环丁酮 (6)（烯酮二聚体）的相对稳定性。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27035
• 作为产物：
  描述：

  2-丙烯腈,2-(溴甲基)-3-苯基-,(Z)- 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-hydroxymethyl-3t-phenyl-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  A New and Efficient Method for the Isomerization of Secondary Functional Allylic Alcohols into their Primary Isomers

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2220

文献信息

• A Simple Route to 3-Substituted 2-Cyano Allylic Alcohols
  作者：Mouna Aiai、Michèle Baudy-Floc’h、Albert Robert、Philippe Le Grel

  DOI：10.1055/s-1996-4214

  日期：1996.3

  The first original and simple route to 3-substituted 2-cyano allylic alcohols with very good yields is described. The epoxide function in the key step acts as a protecting group during the synthesis of these allylic alcohols.

  描述了第一个以非常好的收率制备 3-取代 2-氰基烯丙醇的原始且简单的路线。关键步骤中的环氧化物官能团在这些烯丙醇的合成过程中充当保护基团。
• Jackson, W. Roy; Lovel, Craig G.; Perlmutter, Patrick, Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 7, p. 1099 - 1106
  作者：Jackson, W. Roy、Lovel, Craig G.、Perlmutter, Patrick、Smallridge, Andrew J.

  DOI：——

  日期：——
• The Reaction of Acrylonitrile with Benzaldehyde under Cyanoethylation Conditions
  作者：Harry H. Wasserman、B. Suryanarayana、David D. Grassetti

  DOI：10.1021/ja01593a044

  日期：1956.6
• New Efficient Synthesis of 3-Substituted 2-Cyano Allylic Alcohols
  作者：Hbaieb、Ben Ayed、Amri

  DOI：10.1080/00397919708004158

  日期：1997.8

  An efficient tandem ''bromination-formylation-hydrolysis'' mediated conversion of available 2-(1-hydroxy alkyl) acrylonitriles 1 to their corresponding 3-substituted 2-cyano allylic alcohols 2 is described.
• An expedient synthesis of 2,4,5-trisubstituted 1,4-pentadienes from Baylis–Hillman adducts via the Pd-catalyzed decarboxylation–elimination protocol
  作者：Ko Hoon Kim、Eun Sun Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.142

  日期：2009.9

  We disclosed an efficient synthetic method of 2,4,5-trisubstituted 1,4-pentadienes from Baylis-Hillman adducts via the Pd-catalyzed decarboxylation-elimination protocol as the key step. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.