(Z)-2-benzylidene-3-acetoxypropionate methyl ester | 159763-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-benzylidene-3-acetoxypropionate methyl ester
• 英文别名: methyl 2-benzylidene-3-acetoxypropionate；methyl (Z)-2-(acetyloxymethyl)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 159763-37-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: BETMVIATCLCGRE-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-benzylidene-3-acetoxypropionate methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Methyl (2Z)-3-phenyl-2-hydroxymethylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Process for producing propionic acid derivatives

  摘要：

  生产2-芳基-3-羟基丙酸（或其酯）的方法，包括以下步骤：将通过芳基醛与丙烯酸酯反应获得的3-羟基-2-亚甲基-3-芳基丙酸酯与酸酐反应，形成2-芳基亚甲基-3-酰氧基丙酸酯；将其进行水解或醇解；并还原所得的2-芳基亚甲基-3-羟基丙酸或其酯。还原步骤可在碱的存在下进行。

  公开号：

  US06242635B1
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基苯基甲基)-丙烯酸甲酯 在 三乙烯二胺 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-2-benzylidene-3-acetoxypropionate methyl ester
  参考文献：
  名称：

  DABCO催化烯丙基酯重排的一些机理和合成方面。

  摘要：

  实验证据表明，烯丙基酯的（DABCO）催化重排是通过两条途径进行的，而不是通过先前提出的一条途径进行的。还已经确定了其他催化剂的有效性以及这些DABCO催化反应的E：Z比。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89311-x

文献信息

• Palladium-catalyzed arylation of methyl 2-(acetoxymethyl)acrylate: a convenient synthesis of rearranged Morita–Baylis–Hillman acetates
  作者：Ko Hoon Kim、Jin Woo Lim、Hyun Ju Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.026

  日期：2013.1

  Palladium-catalyzed arylation of methyl 2-(acetoxymethyl)acrylate with aryl iodides afforded the primary acetates of Morita–Baylis–Hillman adducts in good yields with high stereoselectivity under mild conditions (50 °C).

  2-（乙酰氧基甲基）丙烯酸甲酯与芳基碘化物的钯催化芳基化反应可在温和的条件下（50°C）以良好的产率和高的立体选择性提供森田-贝利斯-希尔曼加合物的初级乙酸酯。
• Method for producing optically active phenylpropionic acid derivative
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US06339170B2

  公开（公告）日：2002-01-15

  Optically active N-(S-2-acetylthiomethyl-1-oxo-3-phenylpropyl)-glycine benzyl ester useful as an enkephalin inhibitory agent or ACE inhibitory agent can be produced at low cost in an industrial manner, by a method comprising subjecting optically active 2-hydroxymethyl-3-phenylpropionic acid and glycine benzyl ester to condensation to subsequently convert the hydroxyl group into an elimination group, and substituting the elimination group with an acetylthio group.

  具有光学活性的N-(S-2-乙酰硫甲基-1-氧-3-苯基丙基)-甘氨酸苄酯可作为一种脑啡肽抑制剂或ACE抑制剂，可通过一种工业化方法低成本生产，该方法包括将光学活性的2-羟甲基-3-苯基丙酸和甘氨酸苄酯经过缩合反应，随后将羟基转化为消除基团，并用乙酰硫基团替代消除基团。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PERIPHERAL OPIOID ANTAGONIST COMPOUNDS AND INTERMEDIATES THERETO<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS ANTAGONISTES DES OPIOÏDES PÉRIPHÉRIQUES ET DES INTERMÉDIAIRES DE CEUX-CI
  申请人：ADOLOR CORP

  公开号：WO2013012871A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  Novel processes for the preparation of peripheral opioid antagonist compounds and intermediates thereto. The compounds prepared by the present processes may be useful, for example, as antagonists to the mu, kappa and delta opioid receptors, and thereby may be useful in the treatment of gastrointestinal motility disorders, and in preventing peripheral opiate induced side effects. The present processes may offer improved yields, chemical or stereochemical purity, ease of preparation and/or isolation of intermediates and final product, and more industrially useful reaction conditions and workability.

  用于制备外周阿片受体拮抗剂化合物及其中间体的新型工艺。通过本工艺制备的化合物可能可用作mu、kappa和delta阿片受体的拮抗剂，从而可能在治疗胃肠动力障碍和预防外周阿片诱导的副作用方面有用。本工艺可能提供更高的产率、化学或立体化纯度、中间体和最终产品的制备和分离的便利性，以及更具工业应用的反应条件和可操作性。
• Method for producing an optically active phenylpropionic acid derivative
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP0937710A1

  公开（公告）日：1999-08-25

  Optically active N-[(S)-2-(acetylthiomethyl)-1-oxo-3-phenylpropyl]-glycine esters derivatives of formula (IV)(wherein R1 represents hydrogen, an optionally substituted amino acid side chain or a protected amino acid chain; R2 represents and optionally substituted linear of branched C1 to C18 alkyl group, or an optionally substituted benzyl group; and * denotes an optionally active carbon atom) useful as enkephalin inhibitory agents of ACE inhibitory agents can be produced at low cost in an industrial manner, by subjecting optically active 2-hydroxymethyl-3-phenylpropionic acid and glycine esters to condensation, subsequently converting the hydroxyl group into an elimination group, and substituting the elimination group with an acetylthio group.

  公式（IV）的光学活性N-[(S)-2-(乙酰硫甲基)-1-氧代-3-苯基丙基]-甘氨酸酯衍生物（其中R1代表氢原子，一个可选择性取代的氨基酸侧链或保护的氨基酸链；R2代表一个可选择性取代的直链或支链C1到C18烷基或一个可选择性取代的苯甲基；*代表一个可选择性活性的碳原子），可用作ACE抑制剂或enkephalin抑制剂。这些衍生物可以在工业上以低成本生产，方法是将光学活性的2-羟甲基-3-苯基丙酸和甘氨酸酯经过缩合，随后将羟基转化为消除基，然后用乙酰硫基取代消除基。
• US6031121A
  申请人：——

  公开号：US6031121A

  公开（公告）日：2000-02-29