(5R,8R,9S)-8,9-dihydroxy-1,6-dioxaspiro<4.5>decane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R,8R,9S)-8,9-dihydroxy-1,6-dioxaspiro<4.5>decane
• 英文别名: (4S)-1,4-anhydro-2,3,5-trideoxy-D-erythro-oct-4-ulopyranose；(5R,8R,9S)-1,6-dioxaspiro[4.5]decane-8,9-diol
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: BHFVFEZLPCFCDM-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,8R,9S)-8,9-dihydroxy-1,6-dioxaspiro<4.5>decane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 三甲氧基磷 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (R)-1,6-dioxaspiro<4.5>decane
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of (R)-1,6-dioxaspiro[4.5]decane from a derivative of d-fructose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80042-d
• 作为产物：
  描述：

  (5R,8R,9R,10S)-8,9-isopropylidenedioxy-10-<(methylthio)thiocarbonyloxy>-1,6-dioxaspiro<4.5>decane 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5R,8R,9S)-8,9-dihydroxy-1,6-dioxaspiro<4.5>decane
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of (R)-1,6-dioxaspiro[4.5]decane from a derivative of d-fructose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80042-d

文献信息

• 1,5-Hydrogen Atom Transfer/Surzur–Tanner Rearrangement: A Radical Cascade Approach for the Synthesis of 1,6-Dioxaspiro[4.5]decane and 6,8-Dioxabicyclo[3.2.1]octane Scaffolds in Carbohydrate Systems
  作者：Elisa I. León、Ángeles Martín、Adrián S. Montes、Inés Pérez-Martín、María del Sol Rodríguez、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01376

  日期：2021.11.5

  alkoxyl radicals were generated by the reaction of the corresponding N-alkoxyphthalimides with group 14 hydrides [n-Bu3SnH(D) and (TMS)3SiH], and in comparative terms, the reaction was also initiated by visible light photocatalysis using the Hantzsch ester/fac-Ir(ppy)3 procedure. Special attention was devoted to the influence of the relative stereochemistry of the centers involved in the radical sequence

  已经在一系列具有 3 -C- ( α, β- d , l - 吡喃葡萄糖基）1-丙醇和C -（α- d , l -吡喃葡萄糖基）甲醇结构，由手性池d - 和l - 糖制备。使用乙酰氧基和二苯氧基磷酸酯氧基作为离去基团可有效构建 10-deoxy-1,6-dioxaspiro[4.5]decane 和 4-deoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane 骨架。烷氧基自由基由相应的N反应生成-烷氧基邻苯二甲酰亚胺与第 14 族氢化物 [ n -Bu 3 SnH(D) 和 (TMS) 3 SiH]，比较而言，该反应也由使用 Hantzsch 酯/ fac -Ir(ppy) 3程序的可见光光催化引发. 特别关注自由基序列中涉及的中心的相对立体化学对反应结果的影响。将BF 3 •Et 2 O 作为催化剂添加到自由基序列中导致所需双环缩酮的产率显着增加。