(5R,8R,9R,10S)-8,9,10-trihydroxy-1,6-dioxaspiro<4.5>decane | 149667-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R,8R,9R,10S)-8,9,10-trihydroxy-1,6-dioxaspiro<4.5>decane
• 英文别名: (5R,8R,9R,10S)-1,6-dioxaspiro[4.5]decane-8,9,10-triol
• CAS: 149667-06-1
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: CBGAYTSUEXAKJD-OOJXKGFFSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,8R,9R,10S)-8,9,10-trihydroxy-1,6-dioxaspiro<4.5>decane 在 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 50.0h， 生成 (5R,8R,9R,10S)-8,9-isopropylidenedioxy-10-<(methylthio)thiocarbonyloxy>-1,6-dioxaspiro<4.5>decane
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of (R)-1,6-dioxaspiro[4.5]decane from a derivative of d-fructose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80042-d
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,2;3,4-di-O-isopropylidene-β-D-arabinopyranosyl)propanol 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以72%的产率得到(5R,8R,9R,10S)-8,9,10-trihydroxy-1,6-dioxaspiro<4.5>decane
  参考文献：
  名称：

  探索酮催化剂对烯烃不对称环氧化的结构影响

  摘要：

  已经研究了几种含有螺醚和内酯的酮催化剂用于烯烃的不对称环氧化。结果表明，酮催化剂螺环上的取代基对对映选择性具有深远的影响。结果还表明，对于先前所观察到的对映体选择性高共轭的顺式烯烃与含恶唑烷酮的酮可以是部分地由于这一R之间相互吸引作用π烯烃的基团和恶唑烷酮的羰基。另外，在立体分化中还可以涉及非键相互作用，例如范德华力和/或恶唑烷二酮的烯烃取代基和氮取代基之间的疏水相互作用。获得的信息可进一步了解对于酮催化的环氧化重要的因素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.123

文献信息

• Exploring structural effects of ketone catalysts on asymmetric epoxidation of olefins
  作者：Zackary Crane、David Goeddel、Yonghong Gan、Yian Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.123

  日期：2005.6

  Several ketone catalysts containing spiro ethers and lactones have been investigated for the asymmetric epoxidation of olefins. The results showed that substituents on the spiro ring of the ketone catalysts have profound effects on enantioselectivity. Results also suggested that the high enantioselectivities previously observed for conjugated cis-olefins with oxazolidinone containing ketones could be

  已经研究了几种含有螺醚和内酯的酮催化剂用于烯烃的不对称环氧化。结果表明，酮催化剂螺环上的取代基对对映选择性具有深远的影响。结果还表明，对于先前所观察到的对映体选择性高共轭的顺式烯烃与含恶唑烷酮的酮可以是部分地由于这一R之间相互吸引作用π烯烃的基团和恶唑烷酮的羰基。另外，在立体分化中还可以涉及非键相互作用，例如范德华力和/或恶唑烷二酮的烯烃取代基和氮取代基之间的疏水相互作用。获得的信息可进一步了解对于酮催化的环氧化重要的因素。
• Enantiospecific synthesis of (R)-1,6-dioxaspiro[4.5]decane from a derivative of d-fructose
  作者：Isidoro Izquierdo Cubero、Maria T. Plaza López-Espinosa、Anthony C. Richardson、Kai H. Aamlid

  DOI：10.1016/0008-6215(93)80042-d

  日期：1993.4