ethyl 2-methyl-3,5,7-trioxo-9-phenyl-8-nonenoate | 249306-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methyl-3,5,7-trioxo-9-phenyl-8-nonenoate
• 英文别名: ethyl (E)-2-methyl-3,5,7-trioxo-9-phenylnon-8-enoate
• CAS: 249306-21-6
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: VTXQBWJIEJXBBR-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-3,5,7-trioxo-9-phenyl-8-nonenoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 以57%的产率得到2',4',6'-trihydroxy-3'-methylchalcone
  参考文献：
  名称：

  黄烷酮Leridol的仿生合成，天然产物结构的修正

  摘要：

  5-羟基-6-羟甲基-7-甲氧基-8-甲基黄烷酮 (1) 的两次独立合成，被认为是天然 leridol，表明这种结构分配是错误的，天然黄烷酮 leridol 确实是 5-羟基- 8-羟甲基-7-甲氧基-6-甲基黄烷酮 (2)。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2309::aid-ejoc2309>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 kerosene 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl 2-methyl-3,5,7-trioxo-9-phenyl-8-nonenoate
  参考文献：
  名称：

  黄烷酮Leridol的仿生合成，天然产物结构的修正

  摘要：

  5-羟基-6-羟甲基-7-甲氧基-8-甲基黄烷酮 (1) 的两次独立合成，被认为是天然 leridol，表明这种结构分配是错误的，天然黄烷酮 leridol 确实是 5-羟基- 8-羟甲基-7-甲氧基-6-甲基黄烷酮 (2)。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2309::aid-ejoc2309>3.0.co;2-9

文献信息

• Biomimetic Synthesis of the Flavanone Leridol, Revision of the Structure of the Natural Product
  作者：Guy Solladié、Nicolai Gehrold、Jean Maignan

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2309::aid-ejoc2309>3.0.co;2-9

  日期：1999.9

  Two independent syntheses of 5-hydroxy-6-hydroxymethyl-7-methoxy-8-methylflavanone (1), which was supposed to be natural leridol, demonstrated that this structure assignment was wrong and that the natural flavanone leridol was indeed 5-hydroxy-8-hydroxymethyl-7-methoxy-6-methylflavanone (2).

  5-羟基-6-羟甲基-7-甲氧基-8-甲基黄烷酮 (1) 的两次独立合成，被认为是天然 leridol，表明这种结构分配是错误的，天然黄烷酮 leridol 确实是 5-羟基- 8-羟甲基-7-甲氧基-6-甲基黄烷酮 (2)。