cedralon | 79768-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cedralon
• 英文别名: cedran-9-one；Cedran-9-on；(1R,2R,5S,7S)-2,6,6,8-tetramethyltricyclo[5.3.1.01,5]undecan-9-one
• CAS: 79768-26-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: CHPQWDBBFXQHQC-SQWVBWGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-α-雪松烯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 氧气 、 N,N-硫酰二咪唑 、 sodium hydroxide 、 rose bengal 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 5.0~100.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 44.5h， 生成 cedralon
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成顺式-Cedrane-8,9-二醇作为琥珀色气味的关键中间体

  摘要：

  天然存在的（-）-α-雪松烯具有较弱的木质和雪松样气味。相反，作为顺丁烯二烯衍生物的顺式-丁二烯乙炔化物是一种非常强大的半合成香气分子。从雪松烯开始的当前工艺产生顺式-雪松烯丙酮化物，总产率＜20％。在本文中，我们报告了通过有价商品的雪松烯环氧化物的异构化或将（-）-α-雪松烯的光氧化为烯丙基中间体而开始的两种合成途径，从而获得了这种有价值的产品。合成的关键步骤是被保护的或什至未被保护的烯丙醇的环氧化，然后环氧化物的还原性开放。该反应序列导致各自的顺式-二醇具有正确的立体化学。随后的缩醛化反应可得到高达78％的总收率的顺式-十六烯丙酮化物。我们还报告了我们尝试用反向立体化学制备顺式二醇的尝试。在这种情况下，我们通过Mitsunobu反应反转了烯丙醇的构型。但是，只有乙酰基保护的醇可以被环氧化，导致不希望的反式产物的收率> 99％。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00423

文献信息

• Etudes sur les matières végétales volatiles. XXII. Sur la composition du cédrène «naturel» et la constitution du cédrène «artificiel»
  作者：Y. R. Naves、G. Papazian、E. Perrottet

  DOI：10.1002/hlca.19430260138

  日期：1943.2.1

  Le cédrène «artificiel», obtenu par la déshydratation du cédrol, est un sesquiterpène défini, possédant une liaison éthénoïdique endocyclique. Il reçoit le nom d'α-cédrène.

  Lecédrène«artificiel»，塞德罗尔水上运动，est essesquiterpènedéfini，内在联系的可能性。Ilreçoitle nom d'α-cédrène。
• Production of fragrant compounds
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US10337031B2

  公开（公告）日：2019-07-02

  Provided herein is an isolated polypeptide from Juniperus virginiana, Platycladus orientalis ‘Beverleyensis’ or Platycladus orientalis comprising a (+)-cedrol or a (−)-thujopsene synthase. Further provided herein is an isolated nucleic acid molecule from Juniperus virginiana, Platycladus orientalis ‘Beverleyensis’ or Platycladus orientalis encoding a (+)-cedrol or (−)-thujopsene synthase. Further provided herein are methods of producing (+)-cedrol or (−)-thujopsene.

  本文提供了一种从杜松（Juniperus virginiana）、东方桔梗（Platycladus orientalis 'Beverleyensis'）或东方桔梗（Platycladus orientalis 'Beverleyensis'）中分离出来的多肽，该多肽包含一个(+)-cedrol或一个(-)-thujopsene合成酶。本文还提供了一种从杜松、东方桔梗'Beverleyensis'或东方桔梗中分离出来的核酸分子，该核酸分子编码 (+)-cedrol 或 (-)-thujopsene 合成酶。本文还提供了生产 (+)-cedrol 或 (-)-thujopsene 的方法。
• Mixtures having (4aR,5R,7aS,9R)-octahydro-2,2,5,8,8,9a-hexamethyl-4H-4a,9-methanoazuleno(5,6-d)-1,3-dioxole)(Ambrocenide®)
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：US10526563B2

  公开（公告）日：2020-01-07

  The present invention relates in particular to a mixture comprising or at least essentially consisting of compound of formula (Ia) and (beta,beta-(4aR,5R,7aS,9R)-octahydro-2,2,5,8,8,9a-hexamethyl-4H-4a,9-methanoazuleno(5,6-d)-1,3-dioxole) of the formula (Ib), wherein the weight ratio of the compound of the formula (Ia) to the compound of the formula (Ib) in the mixture is in the range from 90:10 to 99:1. The present invention further relates to a method for producing such a mixture, to new odorant and/or aroma substance compositions, and to the use of a mixture of the invention (a) for masking or diminishing the one or more unpleasant olfactory impressions of one or more unpleasantly smelling substances, and/or (b) for intensifying the one or more pleasant olfactory impressions of one or more pleasantly smelling substances.

  本发明尤其涉及一种混合物，该混合物包含或至少基本上包含式（Ia）化合物和式（Ib）化合物（β,β-(4aR,5R,7aS,9R)-八氢-2,2,5,8,8,9a-六甲基-4H-4a、式(Ib)的 9-甲桥氮杂环戊烯并(5,6-d)-1,3-二氧杂环戊烯，其中混合物中式(Ia)化合物与式(Ib)化合物的重量比在 90：10 至 99:1。本发明还涉及生产这种混合物的方法、新的气味剂和/或芳香物质组合物，以及本发明混合物在以下方面的用途：(a)掩盖或减少一种或多种气味难闻物质的一种或多种难闻嗅觉印象，和/或(b)增强一种或多种气味宜人物质的一种或多种宜人嗅觉印象。
• Blends containing enantiomerically pure Ambrocenide®
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：US11066625B2

  公开（公告）日：2021-07-20

  The present invention relates in particular to a mixture comprising the compound of formula (Ia) as described herein, wherein the mixture is free or essentially free of the compound of formula (Ib) as described herein, preferably of the compounds of formulae (Ib) and furthermore (Ic) and/or (Id) as described herein. The invention further relates to a method for manufacturing said mixture, fragrance substance compositions containing or consisting of said mixture, perfumed products containing said mixtures or fragrance substance compositions, and various methods and uses for imparting, modifying and/or enhancing certain odour notes.

  本发明尤其涉及一种包含本文所述式 (Ia) 化合物的混合物，其中该混合物不含或基本不含本文所述式 (Ib) 化合物，优选本文所述式 (Ib) 和 (Ic) 和/或 (Id) 化合物。本发明还涉及制造所述混合物的方法、含有或由所述混合物组成的香味物质组合物、含有所述混合物或香味物质组合物的香水产品，以及赋予、改变和/或增强某些气味的各种方法和用途。
• Treibs, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 1041
  作者：Treibs

  DOI：——

  日期：——