1-(2-Bromophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propane-1,3-dione | 1221190-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-Bromophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propane-1,3-dione
• CAS: 1221190-12-0
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₃
• 分子量: 333.181
• InChiKey: IOEFAHPNULZGRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Bromophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propane-1,3-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到4--甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的分子内乌尔曼型O-芳基化反应：色酮衍生物的合成

  摘要：

  期望超出预期：已开发出一种无过渡金属的方法来获取色酮衍生物。在存在K 2 CO 3的情况下，在DMF中进行取代的1-（2-卤代芳基）-丙烷-1,3-二酮的分子内O-芳基化反应，相应的目标产物收率良好至优异（参见方案； DMF = N，N'-二甲基甲酰胺）。

  DOI：

  10.1002/anie.201007302
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲酸甲酯 、 对甲氧基苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(2-Bromophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的分子内乌尔曼型O-芳基化反应：色酮衍生物的合成

  摘要：

  期望超出预期：已开发出一种无过渡金属的方法来获取色酮衍生物。在存在K 2 CO 3的情况下，在DMF中进行取代的1-（2-卤代芳基）-丙烷-1,3-二酮的分子内O-芳基化反应，相应的目标产物收率良好至优异（参见方案； DMF = N，N'-二甲基甲酰胺）。

  DOI：

  10.1002/anie.201007302

文献信息

• Palladium-catalyzed chemoselective synthesis of indane-1,3-dione derivatives via tert-butyl isocyanide insertion
  作者：Huaqing Duan、Zhong Chen、Li Han、Yulin Feng、Yongming Zhu、Shilin Yang

  DOI：10.1039/c5ob00472a

  日期：——

  A simple and efficient strategy for the synthesis of indane-1,3-dione derivatives through a palladium(0)-catalyzed reaction incorporating tert-butyl isocyanide has been developed.

  通过钯（0）催化的反应，利用叔丁基异氰基合成茚-1,3-二酮衍生物的简单高效策略已经开发出来。
• Direct and highly regioselective and enantioselective allylation of β-diketones
  作者：Wesley A. Chalifoux、Samuel K. Reznik、James L. Leighton

  DOI：10.1038/nature11189

  日期：2012.7

  A simple, regioselective and enantioselective method for allylating β-diketones has been developed, significantly expanding the pool of easily accessible enantiomerically enriched and functionally complex tertiary carbinols. The enantioselective allylation of ketones represents a problem of fundamental importance in asymmetric reaction design, especially given that only a very small number of methods can generate tertiary carbinols. In this manuscript, the authors describe a simple, regioselective and enantioselective method for allylating β-diketones. This reaction significantly expands the pool of enantiomerically enriched and functionally complex tertiary carbinols that can be easily accessed and also overturns more than a century of received wisdom regarding the reactivity of β-diketones. The enantioselective allylation of ketones is a problem of fundamental importance in asymmetric reaction design, especially given that only a very small number of methods can generate tertiary carbinols. Despite the vast amount of attention that synthetic chemists have given to this problem1,2,3,4,5,6,7,8, success has generally been limited to just a few simple ketone types. A method for the selective allylation of functionally complex ketones would greatly increase the utility of ketone allylation methods in the chemical synthesis of important targets. Here we describe the operationally simple, direct, regioselective and enantioselective allylation of β-diketones. The strong tendency of β-diketones to act as nucleophilic species was overcome by using their enol form to provide the necessary Brønsted-acid activation. This reaction significantly expands the pool of enantiomerically enriched and functionally complex tertiary carbinols that may be easily accessed. It also overturns more than a century of received wisdom regarding the reactivity of β-diketones.

  一种简单的、区域选择性和对映选择性的烯丙基化β-二酮方法已被开发出来，显着扩大了易于获得的对映体丰富且功能复杂的叔醇的库。酮的对映选择性烯丙基化是不对称反应设计中的一个非常重要的问题，特别是考虑到只有极少数的方法可以生成叔醇。在这篇手稿中，作者描述了一种简单的区域选择性和对映选择性烯丙基化 β-二酮的方法。该反应显着扩大了对映异构体丰富且功能复杂的叔醇库，这些叔醇可以很容易地获得，并且还颠覆了一个多世纪以来关于β-二酮反应性的公认观点。酮的对映选择性烯丙基化是不对称反应设计中一个非常重要的问题，特别是考虑到只有极少数的方法可以生成叔醇。尽管合成化学家对这个问题给予了大量的关注1,2,3,4,5,6,7,8，但成功通常仅限于几种简单的酮类型。功能复杂酮的选择性烯丙基化方法将大大增加酮烯丙基化方法在重要靶标化学合成中的效用。在这里，我们描述了操作简单、直接、区域选择性和对映选择性的β-二酮烯丙基化。通过使用烯醇形式提供必要的布朗斯台德酸活化，克服了β-二酮作为亲核物质的强烈倾向。该反应显着扩大了对映体富集且功能复杂的叔醇库，并且可以很容易地获得。它还颠覆了一个多世纪以来关于β-二酮反应性的公认观点。
• Thirupathaiah; Venkateshwar Rao; Ramanna, Oriental Journal of Chemistry, 2010, vol. 26, # 4, p. 1521 - 1524
  作者：Thirupathaiah、Venkateshwar Rao、Ramanna

  DOI：——

  日期：——
• Efficient synthesis of 3-acyl-5-hydroxybenzofurans via copper(II) triflate-catalyzed cycloaddition of unactivated 1,4-benzoquinones with 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Srinivasa Reddy Mothe、Dewi Susanti、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.066

  日期：2010.4

  A method to prepare a variety of substituted 3-acyl-5-hydroxybenzofurans efficiently that relies on copper(II) triflate-catalyzed cycloaddition of unactivated 1,4-benzoquinones with 1,3-dicarbonyl compounds is reported. The reaction was shown to be operationally straightforward and proceeds expediently under mild conditions to give the corresponding products in good to excellent yields (up to 95%) and with complete regioselectivity. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Transition-Metal-Free Intramolecular Ullmann-Type O-Arylation: Synthesis of Chromone Derivatives
  作者：Jie Zhao、Yufen Zhao、Hua Fu

  DOI：10.1002/anie.201007302

  日期：2011.4.11

  Expect the upexpected: A transition‐metal‐free approach to access chromone derivatives has been developed. The intramolecular O‐arylation of substituted 1‐(2‐haloaryl)‐propane‐1,3‐diones in DMF in the presence of K2CO3 gave the corresponding target products in good to excellent yields (see scheme; DMF=N,N′‐dimethylformamide).

  期望超出预期：已开发出一种无过渡金属的方法来获取色酮衍生物。在存在K 2 CO 3的情况下，在DMF中进行取代的1-（2-卤代芳基）-丙烷-1,3-二酮的分子内O-芳基化反应，相应的目标产物收率良好至优异（参见方案； DMF = N，N'-二甲基甲酰胺）。