4-bromo-2-iodobut-2-ene | 500771-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 4-bromo-2-iodobut-2-ene
• 英文别名: (E)-1-bromo-3-iodobut-2-ene
• CAS: 500771-20-0
• 化学式: C₄H₆BrI
• 分子量: 260.9
• InChiKey: SCLKMDCLTRILPY-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(3-methylbut-3-en-1-yl)malonate 、 4-bromo-2-iodobut-2-ene 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.5h， 以51%的产率得到(7E)-8-iodo-5,5-dimethoxycarbonyl-2-methylnona-1,7-diene
  参考文献：
  名称：

  A novel non-metathetic behavior of Grubbs catalyst: Ruthenium-mediated intramolecular [3 + 2] cycloaddition of bis-1,3-dienes

  摘要：

  A ruthenium-mediated intramolecular [3 + 2] cycloaddition of bis-1,3-dienes to give bicyclic products, which is a novel non-metathetic behavior of Grubbs catalyst, is reported. The formation of a ruthenium-olefin complex is proposed to be a key step for the success of the reaction. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.09.004
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-碘-2-丁烯-1-醇 在 三溴化磷 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 生成 4-bromo-2-iodobut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸受体在分子内自由基环化中的显着模板效应：反应途径和立体化学的控制

  摘要：

  摘要 通过路易斯酸受体三(2,6-二苯酚)铝(ATPH)的成功利用，观察到分子内自由基环化过程中的显着模板效应。ATPH 产生的这种有效模板效应可归因于在铝配位中心前创造的明确的反应环境；这使得初始产生的碳自由基与过渡态的不饱和碳-碳键适当接近，以实现平滑环化，因此完全抑制了不希望的分子间还原途径。此外，ATPH 独特的空腔提供的这种构象限制改变了环化的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01007-3

文献信息

• Round Trip Radical Reactions from Acyclic Precursors to Tricyclo[5.3.1.0^2,6]undecanes. A New Cascade Radical Cyclization Approach to (±)-Isogymnomitrene and (±)-Gymnomitrene
  作者：Brian P. Haney、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/jo9914871

  日期：2000.4.1

  The synthesis and "round trip radical cyclization" of 11-iodo-2,7,11-trimethyldodec-6-en-5-one are described. The round trip cyclization is a sequence of 5-exo, 6-endo, and 5-exo cyclizations in which the last radical cyclization occurs at the same carbon atom as the initial radical generation. The key second (6-endo) cyclization produces two stereoisomers, one of which cyclizes efficiently to isogymnomitrene

  描述了11-碘-2,7,11-三甲基十二烷基-6-en-5-one的合成和“往返自由基环化”。往返环化是5-exo，6-endo和5-exo环化的序列，其中最后一个自由基环化发生在与初始自由基生成相同的碳原子上。关键的第二个（6-endo）环化反应产生了两种立体异构体，其中一种有效地环化为异木香烯酮，而另一种则低效地环化为裸香烯酮。影响第二个环化反应的动力学或热力学结果的努力未成功，并且将结果与Jung和Rayle的相关环化反应进行了对比，后者易于建立热力学控制。
• Allylic-Type Diindium Reagents. Reactivity toward Electrophiles and Cascade Coupling Reactions with Imines
  作者：Tsunehisa Hirashita、Yousuke Hayashi、Kazuma Mitsui、Shuki Araki

  DOI：10.1021/jo026609v

  日期：2003.2.1

  The allylic-type diindium reagents A and B were prepared from 3-bromo-1-iodopropene (1a) and 4-bromo-2-iodobut-2-ene (1b), respectively, and their reactions with electrophiles were investigated. The diindium reagents A and B were initially reacted with imines and the resulting vinylindium compounds were then treated with organic halides in the presence of Pd(PPh3)(4) to give linear N-aryl and N-tosyl homoallylic amines. Diindium A is stable in a small amount of water in solvent, whereas B is easily protonated to give a crotylindium reagent. The reaction of B with benzaldehyde gives mainly the 1,3- and 1,5-diols via a spontaneous coupling with two molecules of the aldehyde, in contrast to A, which reacts with one molecule of carbonyl compounds to give the vinylindium compounds.