7-氯-1-乙基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸甲酯 | 59762-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-氯-1-乙基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 7-chloro-1-ethyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 7-chloro-1-ethyl-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 59762-03-7
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₃
• 分子量: 265.696
• InChiKey: XNCXLYWERIYWMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-1-乙基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 诺氟沙星杂质3
  参考文献：
  名称：

  A convenient approach to 1,4-dihydro-4-oxo-3-quinoline carboxylates by electro-oxidative formation of enamine moiety

  摘要：

  A practical synthetic approach to the drugs of current interest, 1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acids, has been accomplished through the electro-oxidative formation of double bond adjacent to the nitrogen atom. The efficiency was shown by the introduction of some representative substituents at the C7 position.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87056-3
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4-chloro-2-[(3-methoxy-3-oxopropyl)amino]benzoate 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 四乙基对甲苯磺酸铵 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 7-氯-1-乙基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A convenient approach to 1,4-dihydro-4-oxo-3-quinoline carboxylates by electro-oxidative formation of enamine moiety

  摘要：

  A practical synthetic approach to the drugs of current interest, 1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acids, has been accomplished through the electro-oxidative formation of double bond adjacent to the nitrogen atom. The efficiency was shown by the introduction of some representative substituents at the C7 position.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87056-3

文献信息

• Direct Transformation of Baylis-Hillman Acetates into N-Substituted Quinolones through an SN2′ → SNAr → (Δ3,4-Δ2,3 Shift) → Oxidation Sequence
  作者：Muraleedharan Kannoth Manheri、John Napoleon

  DOI：10.1055/s-0030-1260189

  日期：2011.10

  SN2′-SNAr cyclization in the presence of alkyl or aralkyl amines, Baylis-Hillman acetates gave the corresponding 1,2-dihydroquinolines, which on simple exposure to light and oxygen afforded the corresponding 4- and 2-quinolones through sensitized oxidation or a Δ³,4-Δ²,³ shift → oxidation cascade. The mechanism of the oxidation step, the stabilities of the 1,2- and 1,4-dihydroquinolines in solution and

  当在烷基或芳烷基胺存在下进行串联S N 2'-S N Ar环化反应时，Baylis-Hillman乙酸酯可得到相应的1,2-二氢喹啉，将其简单地暴露于光和氧气下可得到相应的4-和2喹诺酮类化合物通过敏化氧化或Δ³，4-- Δ² ，³转变→氧化级联反应。讨论了氧化步骤的机理，溶液中和固态的1,2-和1,4-二氢喹啉的稳定性以及关键中间体向已知治疗剂的合成工艺。 抗生素-环化-喹啉-自由基反应-光氧化