1,4-bis(2-methoxycarbonylphenyl)butadiyne | 107793-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(2-methoxycarbonylphenyl)butadiyne
• 英文别名: dimethyl 2,2'-(1,3-butadiyne-1,4-diyl)bisbenzoate；dimethyl 2,2’-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)dibenzoate；dimethyl 2,2'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)dibenzoate；2,2'-(1,3-butadiyne-1,4-diyl)bisbenzoic acid dimethyl ester；1,4-bis(2-methoxycarbonylphenyl)buta-1,3-diyne；1,4-bis(2-methylbenzoyl)buta-1,3-diyne；Methyl 2-[4-(2-methoxycarbonylphenyl)buta-1,3-diynyl]benzoate
• CAS: 107793-06-6
• 化学式: C₂₀H₁₄O₄
• 分子量: 318.329
• InChiKey: IUYJHPJPPKTVJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53 °C
• 沸点：
  486.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(2-methoxycarbonylphenyl)butadiyne 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到4,4'-diiodo-1H,1'H-3,3'-biisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isocoumarins and α-Pyrones via Electrophilic Cyclization

  摘要：

  A variety of substituted isocoumarins and alpha-pyrones are readily prepared in excellent yields under very mild reaction conditions by the reaction of o-(1-alkynyl)benzoates and (Z)-2-alken-4-ynoates with ICI, I-2, PhSeCl, p-O2NC6H4SCl, and HI. This methodology accommodates various alkynyl esters and has been successfully extended to the synthesis of polycyclic aromatic and biaryl compounds.

  DOI：

  10.1021/jo034308v
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔苯甲酸甲酯 在 四氢吡咯 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1,4-bis(2-methoxycarbonylphenyl)butadiyne
  参考文献：
  名称：

  二烷基二硒化物和Oxone®促进的5H-硒基苯并[3,2-c]异色n-5-酮的合成

  摘要：

  我们在这里首次描述了与硒代苯酚融合的异色酮的合成。5 ħ -Selenopheno并[3,2- c ^ ]异色烯-5-酮是通过所产生的硒亲电子物质促进甲基（有机基-1,3-二炔基）苯甲酸甲酯2-双分子内环化得到原位通过反应使用乙醇作为溶剂，使用Oxone®制备二烷基二硒化物。反应在温和的条件下令人满意地进行，使用1,3-二炔和二烷基二硒化物作为底物。在敞口烧瓶中回流条件下，反应时间短（1.0-2.5），选择性地以中等至良好的收率（40-86％）选择性地获得了十六种前所未有的5 H-硒代苯并[3,2 - c ]异色素n -5- H）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900288

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF A PROTEIN COMPLEX<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES D'UN COMPLEXE PROTÉIQUE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020247608A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Compositions and methods for treating thrombosis, inflammation, and atherosclerosis by administration of a compound that binds to KRIT1 to inhibit binding with HEG1.

  通过给予结合到KRIT1以抑制与HEG1结合的化合物的治疗血栓形成、炎症和动脉粥样硬化的组合物和方法。
• Copper(<scp>i</scp>) chloride catalysed room temperature C_sp–C_sp homocoupling of terminal alkynes mediated by visible light
  作者：Arunachalam Sagadevan、Vaibhav Pramod Charpe、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c6cy01400c

  日期：——

  We developed a technique mediated by visible light for the aerobic homocoupling of terminal alkynes to synthesize 1,3-conjugated diynes using a copper(I) chloride catalyst at room temperature. Compared with previously reported thermal processes, this photochemical method is simple, uses only mild reaction conditions, produces high yields and works well for substrates with electron-withdrawing groups

  我们开发了一种由可见光介导的技术，用于在室温下使用氯化铜（I）催化末端炔烃的好氧均耦合，以合成1,3-共轭二炔。与以前报道的热过程相比，这种光化学方法简单，仅使用温和的反应条件，产率高并且对于具有吸电子基团的底物效果很好，而无需碱/配体，氧化剂或钯催化剂。
• Consecutive One-Pot Sonogashira-Glaser Coupling Sequence - Direct Preparation of Symmetrical Diynes by Sequential Pd/Cu Catalysis
  作者：Eugen Merkul、Dominik Urselmann、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.201001472

  日期：2011.1

  Sonogashira coupling and the catalytic Glaser coupling are both catalyzed by the Pd-Cu complex couple and can be concatenated to a consecutive sequentially Pd/Cu-catalyzed process in a one-pot fashion, and air oxygen serves as the only oxidant in the second step. In a pseudo-four-component synthesis, a broad variety of symmetrically substituted 1,4-bis(hetero)aryl-1,3-butadiynes are obtained in good

  Sonogashira 偶联和催化 Glaser 偶联均由 Pd-Cu 络合物对催化，并且可以一锅法连接到连续的 Pd/Cu 催化过程中，空气中的氧气作为第二步中的唯一氧化剂. 在伪四组分合成中，以良好到极好的收率获得了多种对称取代的 1,4-双（杂）芳基-1,3-丁二炔。有趣的是，已发现碘离子的存在比其他卤化物更有利于触发 Pd/Cu 催化的 Glaser 步骤，并且 Pd 和 Cu 物质以及作为碱的三乙胺是两种偶联的先决条件，其继续进行如果以一锅顺序执行，则效率更高。
• Copper-Mediated Homocoupling of Vinyl Dibromides to Symmetrical Diynes
  作者：Gwilherm Evano、Alexis Coste、François Couty

  DOI：10.1055/s-0029-1218688

  日期：2010.5

  1,1-Dibromoalk-1-enes were dimerized readily in the presence of copper iodide, a diamine ligand, and cesium carbonate in DMF to give symmetrical 1,3-diynes. The reaction was found to be selective and rather general, furnishing the corresponding diynes in good yields, even with complex and sensitive dibromides, and provides useful insights into the reactivity of 1,1-dibromoalk-1-enes with copper(I).
• Acheson, R. Morrin; Lee, Gary C. M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 10, p. 3020 - 3036
  作者：Acheson, R. Morrin、Lee, Gary C. M.

  DOI：——

  日期：——