(E)-methyl 2-(3-tert-butoxy-3-oxoprop-1-enyl)benzoate | 1166241-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 2-(3-tert-butoxy-3-oxoprop-1-enyl)benzoate
• 英文别名: methyl 2-((E)-2-(tert-butoxycarbonyl)vinyl)benzoate；methyl 2-[(E)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxoprop-1-enyl]benzoate
• CAS: 1166241-42-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: GDHQYELQCWNOBG-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 2-(3-tert-butoxy-3-oxoprop-1-enyl)benzoate 在 水 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (E)-tert-butyl 3-(2-(3-(trifluoromethyl)phenylcarbamoyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  ALPHA-CINNAMIDE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS HDAC8 INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及组蛋白去乙酰化酶抑制剂，特别是HDAC8，用于治疗癌症和其他疾病和疾病，以及所述抑制剂的合成和应用。

  公开号：

  US20160264518A1
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 邻溴苯甲酸甲酯 在 IMes-Pd(dmba)Cl 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到(E)-methyl 2-(3-tert-butoxy-3-oxoprop-1-enyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  N杂环卡宾（NHC）连接的环钯N，N-二甲基苄胺：一种用于Heck-Mizoroki反应的高活性，实用且通用的催化剂†

  摘要：

  催化剂的发展不仅促进了催化方案在学术和工业实验室中的广泛传播，该催化剂不仅具有高活性，而且还易于使用，对湿气，空气和长期储存稳定，易于大规模制备。在本文中，我们描述了由环钯N，N-二甲基苄胺（dmba）与N杂环卡宾1,3-双（甲磺酰基）咪唑-2-亚基（IMes）连接而介导的Heck-Mizoroki反应的方案标准。可以通过三组分，顺序，一锅法反应制得约100 g规模的预催化剂。N，N-二甲基苄胺，PdCl 2和IMes·HCl回流乙腈在空气中存在K 2 CO 3的情况下。这种单组分催化剂对空气，湿气和长期储存稳定，并且可以方便地作为储备溶液分配到NMP中。它介导0.1-2 mol％范围的试剂级NMP中的一系列芳基和杂芳基溴的Heck-Mizoroki反应，而无需严格的无水技术或手套箱，甚至在空气中也具有活性。该催化剂能够实现很高的催化活性（TON高达5.22×10 5），用于偶联失活的芳基溴化物，对溴苯甲醚，以t

  DOI：

  10.1039/b821892g

文献信息

• Sunlight promoted palladium catalysed Mizoroki–Heck, Suzuki–Miyaura and Sonogashira reactions
  作者：Anju R. Chaudhary、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.139

  日期：2012.11

  The palladium catalysed Mizoroki–Heck, Suzuki–Miyaura and Sonogashira reactions were successfully carried out under irradiation with sunlight. The Heck reaction gives considerable amount of Z product due to photochemical isomerization of initially formed E alkenes. Reaction of methyl 2-iodobenzoate with acrylamide under solar condition furnished 2H-2-benzazepine-1,3-dione rather than the expected derivative

  钯催化的Mizoroki–Heck，Suzuki–Miyaura和Sonogashira反应在阳光照射下成功进行。由于最初形成的E烯烃的光化学异构化，Heck反应产生大量的Z产物。2-碘代苯甲酸甲酯与丙烯酰胺在阳光下的反应提供了2 H -2-苯并enza庚因-1,3-二酮，而不是肉桂酸酯的预期衍生物，而与2-碘代苯甲酸乙酯的相同反应得到了所需的肉桂酰胺。
• Alpha-cinnamide compounds and compositions as HDAC8 inhibitors
  申请人：FORMA Therapeutics, Inc.

  公开号：US10266487B2

  公开（公告）日：2019-04-23

  The present invention relates to inhibitors of histone deacetylases, in particular HDAC8, that are useful for the treatment of cancer and other diseases and disorders, as well as the synthesis and applications of said inhibitors.

  本发明涉及组蛋白去乙酰化酶（尤其是 HDAC8）的抑制剂，可用于治疗癌症及其他疾病和失调，还涉及上述抑制剂的合成和应用。
• US9745253B2
  申请人：——

  公开号：US9745253B2

  公开（公告）日：2017-08-29
• [EN] ALPHA-CINNAMIDE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS HDAC8 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS ALPHA-CINNAMIDE ET COMPOSITIONS COMME INHIBITEURS DE HDAC8
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016149099A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention relates to inhibitors of histone deacetylases, in particular HDAC8, that are useful for the treatment of cancer and other diseases and disorders, as well as the synthesis and applications of said inhibitors.
• N-heterocycle carbene (NHC)-ligated cyclopalladated N,N-dimethylbenzylamine: a highly active, practical and versatile catalyst for the Heck–Mizoroki reaction
  作者：Guang-Rong Peh、Eric Assen B. Kantchev、Chi Zhang、Jackie Y. Ying

  DOI：10.1039/b821892g

  日期：——

  NHC-Pd catalyst, a triflate was coupled with diverse acrylate derivatives (nitrile, tert-butyl ester and amides) and styrene derivatives. The use of excess (>2 equiv.) of the aryl bromide and tert-butyl acrylate leads to mixture of tert-butyl β,β-diarylacrylate and tert-butyl cinnamate derivatives depending on the substitution pattern of the aryl bromide. Electron rich m- and p-substituted arylbromides

  催化剂的发展不仅促进了催化方案在学术和工业实验室中的广泛传播，该催化剂不仅具有高活性，而且还易于使用，对湿气，空气和长期储存稳定，易于大规模制备。在本文中，我们描述了由环钯N，N-二甲基苄胺（dmba）与N杂环卡宾1,3-双（甲磺酰基）咪唑-2-亚基（IMes）连接而介导的Heck-Mizoroki反应的方案标准。可以通过三组分，顺序，一锅法反应制得约100 g规模的预催化剂。N，N-二甲基苄胺，PdCl 2和IMes·HCl回流乙腈在空气中存在K 2 CO 3的情况下。这种单组分催化剂对空气，湿气和长期储存稳定，并且可以方便地作为储备溶液分配到NMP中。它介导0.1-2 mol％范围的试剂级NMP中的一系列芳基和杂芳基溴的Heck-Mizoroki反应，而无需严格的无水技术或手套箱，甚至在空气中也具有活性。该催化剂能够实现很高的催化活性（TON高达5.22×10 5），用于偶联失活的芳基溴化物，对溴苯甲醚，以t