N-苄基-1-(2-氯-8-甲基-3-喹啉基)甲胺 | 606095-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: N-苄基-1-(2-氯-8-甲基-3-喹啉基)甲胺
• 英文名称: N-benzyl-1-(2-chloro-8-methylquinolin-3-yl)methanamine
• 英文别名: C04861347；N-[(2-chloro-8-methylquinolin-3-yl)methyl]-1-phenylmethanamine
• CAS: 606095-53-8
• 化学式: C₁₈H₁₇ClN₂
• 分子量: 296.799
• InChiKey: KSBROIBBHDEIFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  3.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-1-(2-氯-8-甲基-3-喹啉基)甲胺 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-benzyl-4-benzylidene-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[b][1,6]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  分子内Heck反应：1,2,3,4-四氢苯并[ b ] [1,6]萘啶的简便连续一锅合成

  摘要：

  已经开发了一种简单，方便的顺序一锅法合成1,2,3,4-四氢苯并[ b ] [1,6]萘啶。在硼氢化钠存在下，用各种胺对2-氯-3-甲酰基喹啉进行还原性胺化反应可提供高产率的相应仲胺。此外，对仲胺进行了涉及N-烯丙基化和分子内Heck型6-exo-trig环化的顺序一锅反应，得到了所需的1,2,3,4-四氢苯并[ b ] [1,6]对-萘啶衍生物的产率高至高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.068
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-8-甲基喹啉-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-苄基-1-(2-氯-8-甲基-3-喹啉基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  分子内Heck反应：1,2,3,4-四氢苯并[ b ] [1,6]萘啶的简便连续一锅合成

  摘要：

  已经开发了一种简单，方便的顺序一锅法合成1,2,3,4-四氢苯并[ b ] [1,6]萘啶。在硼氢化钠存在下，用各种胺对2-氯-3-甲酰基喹啉进行还原性胺化反应可提供高产率的相应仲胺。此外，对仲胺进行了涉及N-烯丙基化和分子内Heck型6-exo-trig环化的顺序一锅反应，得到了所需的1,2,3,4-四氢苯并[ b ] [1,6]对-萘啶衍生物的产率高至高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.068

文献信息

• Synthesis, antidepressant and antifungal evaluation of novel 2-chloro-8-methylquinoline amine derivatives
  作者：Suresh Kumar、Sandhya Bawa、Sushma Drabu、Himanshu Gupta、Lalit Machwal、Rajiv Kumar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.12.002

  日期：2011.2

  A new series of N-[(2-chloro-8-methylquinolin-3-yl)methyl]-(substituted)-aniline/butylamine/cyclohexylamine/benzylamine derivatives (4a-p) was synthesized by nucleophilic substitution reaction of 2-chloro-3-(chloromethyl)-8-methylquinoline 3 with various aliphatic and aromatic amines in absolute ethanol in the presence of triethylamine (TEA). The newly synthesized secondary amines were characterized by the combined use of IR,H-1 NMR, C-13 NMR, mass spectral data and microanalyses. The antidepressant activity of the synthesized compounds (4a-p) was evaluated by Forced swim test in rats and their neurotoxicity was evaluated by the rotarod test. Test compounds and clomipramine were administered intraperitoneally at dose of 100 mg/kg and 20 mg/kg respectively. Preliminary antidepressant screening of compounds (4a-p) revealed that compounds 4b, 4c, 4d, 4e, 4i and 4o significantly (P < 0.01) reduces the duration of immobility time. These compounds were also tested in-vitro for MAO inhibitory effect. All the compounds were also screened for antifungal activity against Aspergillus niger MTCC 281, Aspergillus flavus MTCC 277, Monascus purpureus MTCC 369 and Penicillium citrinum NCIM 768 strains. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Intramolecular Heck reaction: A facile sequential one-pot synthesis of 1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridines
  作者：Puchakayala Bharath Kumar Reddy、Kanakaraju Ravi、Kukkamudi Mahesh、Panaganti Leelavathi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.068

  日期：2018.11

  A simple and convenient sequential one-pot synthesis of 1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b][1,6] naphthyridines has been developed. The reductive amination of 2-chloro-3-formylquinolines with various amines in the presence of sodium borohydride provided the corresponding secondary amines in high yields. Further, a sequential one-pot reaction involving N-allylation and intramolecular Heck type 6-exo-trig cyclization

  已经开发了一种简单，方便的顺序一锅法合成1,2,3,4-四氢苯并[ b ] [1,6]萘啶。在硼氢化钠存在下，用各种胺对2-氯-3-甲酰基喹啉进行还原性胺化反应可提供高产率的相应仲胺。此外，对仲胺进行了涉及N-烯丙基化和分子内Heck型6-exo-trig环化的顺序一锅反应，得到了所需的1,2,3,4-四氢苯并[ b ] [1,6]对-萘啶衍生物的产率高至高。