(-)-N-methyl-N-benzoylmethyl-α,β-epoxy-β-phenylpropionamide | 130202-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-N-methyl-N-benzoylmethyl-α,β-epoxy-β-phenylpropionamide
• 英文别名: (2R,3S)-N-methyl-N-phenacyl-3-phenyloxirane-2-carboxamide
• CAS: 130202-79-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: IISSQGMEMPTSPO-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-N-methyl-N-benzoylmethyl-α,β-epoxy-β-phenylpropionamide 在 四甲基氢氧化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以66.5%的产率得到R‐neoclausenamidone
  参考文献：
  名称：

  旋光表烯克劳森胺的制备及其外消旋体的对映体分离

  摘要：

  我们利用手性试剂，如R - α-甲基苄胺和S -α-甲基苄胺，合成了旋光表皮环烯酰胺，用于拆分中间体（反式-3-苯基-环氧乙烷甲酸12)，然后是酰胺交换、环化和还原，这与之前报道的方法不同。Meerwein-Ponndorf-Verley 还原用于不对称还原新克劳塞米酮。阐明了该方法的合理还原机制。此后，研究了高效液相色谱 (HPLC) 对表新克劳森酰胺对映体的拆分。HPLC 也用于确定这些异构体的光学纯度。比较了用于分离对映异构体的两种手性固定相 (CSP)。在 298.15 K 下测试了不同的流动相组成。结果表明，当流动相由n-己烷和异丙醇（IPA）（75/25，v/v），外消旋物在Chiralcel OJ-H柱上分离，流速1.0 mL/min，波长210 nm，温度25° C。合成的 (-)-epineoclausenamide 和 (+)-epineoclausenamide 的对映体比

  DOI：

  10.1002/chir.23341
• 作为产物：
  描述：

  苯基甘油醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 sodium methylate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (-)-N-methyl-N-benzoylmethyl-α,β-epoxy-β-phenylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-脱氢clausenamide的不对称合成

  摘要：

  据报道，通过方案2不对称合成（-）-脱氢clausenamide 1。对肉桂醇进行无尖锐的环氧化，以引入两个所需的手性中心和潜在的羟基。关键中间体，γ内酰胺（ - ） - 5（ - ） - ，被的区域选择性分子内环化得到6。随后的立体选择性还原是通过还原（-）- 5的C 3-四氢吡喃基醚实现的。然后通过连续的甲苯磺酸化，水解和环化获得标题天然产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85453-3

文献信息

• An asymmetric total synthesis of (+)-(3R,4S,5R,7S)-neoclausenamide
  作者：Jian-qiang Wang、Wei-sheng Tian

  DOI：10.1039/p19960000209

  日期：——

  A new hepatoprotective lactam (+)-(3R,4S,5R,7S)-neoclausenamide 1 isolated from the leaves of Chinese folk medicine Clausena lansium(Lour.) Skeel, has been readily synthesized from methyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropanoate in 22.0% overall yield.

  从中药黄皮叶中分离得到一种新的保肝内酰胺 (+)-(3R,4S,5R,7S)-新克劳森酰胺 1，用甲基 (2R,3S)-2 很容易合成， 3-二羟基-3-苯基丙酸酯，总产率为22.0%。
• New procedures for the Juliá–Colonna asymmetric epoxidation: synthesis of (+)-clausenamide
  作者：Michael W. Cappi、Robert W. Flood、Stanley M. Roberts、John Skidmore、Natalie M. Williamson、Wei-Ping Chen、Yong-Wei Liao、John A. Smith

  DOI：10.1039/a801450g

  日期：——

  The oxidation of chalcone 1 to optically active epoxide 2 [a precursor of (+)-clausenamide (+)-3] may be effected using a 15-mer or 20-mer of L-leucine bound to a PEG based support; poly-L-leucines of this type may be used as immobilised catalysts in a fixed-bed reactor.

  查尔酮 1 氧化成具有光学活性的环氧化物 2 [(+)-克劳森酰胺 (+)-3 的前体]，可以使用与基于 PEG 的载体结合的 15-mer 或 20-mer 的 L-亮氨酸；这种类型的聚-L-亮氨酸可用作固定床反应器中的固定催化剂。
• HUANG, DAI-FEI;HUANG, LIANG, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 3135-3142
  作者：HUANG, DAI-FEI、HUANG, LIANG

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of (-)-dehydroclausenamide
  作者：Huang Dai-Fei、Huang Liang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85453-3

  日期：1990.1

  Asymmetric synthesis of (-)-dehydroclausenamide 1 by scheme 2 was reported. Sharpless epoxidation was applied to cinnamyl alcohol for introduction of two desired chiral centers and the potential hydroxyl group. The key intermediate, γ-lactam (-)-5, was obtained by regio-selective intramolecular cyclization of (-)-6. Subsequent stereo-selective reduction was achieved by reducing C3-tetrahydropyranyl

  据报道，通过方案2不对称合成（-）-脱氢clausenamide 1。对肉桂醇进行无尖锐的环氧化，以引入两个所需的手性中心和潜在的羟基。关键中间体，γ内酰胺（ - ） - 5（ - ） - ，被的区域选择性分子内环化得到6。随后的立体选择性还原是通过还原（-）- 5的C 3-四氢吡喃基醚实现的。然后通过连续的甲苯磺酸化，水解和环化获得标题天然产物。
• The preparation of optically active epineoclausenamide and enantiomeric separation of its racemate
  作者：Yixiao Yan、Senmei Zhu、Xuna Luo、Yu Rao、Jinlong Su、Guantao He、Hansen Lin

  DOI：10.1002/chir.23341

  日期：2021.10

  of 210 nm and a temperature of 25°C. The enantiomeric ratio (e.r.) values of both the synthetic (−)-epineoclausenamide and (+)-epineoclausenamide were 1.3(+):98.7(−) and 99.3(+):0.7(−), respectively. In this study, a new synthetic route was designed with a yield of 12.3–14.1%, and a quick (8 min) effective separation method was obtained. This provides basis for pharmacological research and quality control

  我们利用手性试剂，如R - α-甲基苄胺和S -α-甲基苄胺，合成了旋光表皮环烯酰胺，用于拆分中间体（反式-3-苯基-环氧乙烷甲酸12)，然后是酰胺交换、环化和还原，这与之前报道的方法不同。Meerwein-Ponndorf-Verley 还原用于不对称还原新克劳塞米酮。阐明了该方法的合理还原机制。此后，研究了高效液相色谱 (HPLC) 对表新克劳森酰胺对映体的拆分。HPLC 也用于确定这些异构体的光学纯度。比较了用于分离对映异构体的两种手性固定相 (CSP)。在 298.15 K 下测试了不同的流动相组成。结果表明，当流动相由n-己烷和异丙醇（IPA）（75/25，v/v），外消旋物在Chiralcel OJ-H柱上分离，流速1.0 mL/min，波长210 nm，温度25° C。合成的 (-)-epineoclausenamide 和 (+)-epineoclausenamide 的对映体比