N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-N-methyl-(2,3-trans)-3-phenyloxirane-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-N-methyl-(2,3-trans)-3-phenyloxirane-2-carboxamide
• 英文别名: (2R,3S)-N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-N-methyl-3-phenyloxirane-2-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: QHWLMSHTNJRCAP-LRUHZDSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-N-methyl-(2,3-trans)-3-phenyloxirane-2-carboxamide 在 potassium permanganate 、 四甲基氢氧化铵 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 R‐neoclausenamidone
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric total synthesis of (+)-(3R,4S,5R,7S)-neoclausenamide

  摘要：

  从中药黄皮叶中分离得到一种新的保肝内酰胺 (+)-(3R,4S,5R,7S)-新克劳森酰胺 1，用甲基 (2R,3S)-2 很容易合成， 3-二羟基-3-苯基丙酸酯，总产率为22.0%。

  DOI：

  10.1039/p19960000209
• 作为产物：
  描述：

  苯基甘油醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-N-methyl-(2,3-trans)-3-phenyloxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-脱氢clausenamide的不对称合成

  摘要：

  据报道，通过方案2不对称合成（-）-脱氢clausenamide 1。对肉桂醇进行无尖锐的环氧化，以引入两个所需的手性中心和潜在的羟基。关键中间体，γ内酰胺（ - ） - 5（ - ） - ，被的区域选择性分子内环化得到6。随后的立体选择性还原是通过还原（-）- 5的C 3-四氢吡喃基醚实现的。然后通过连续的甲苯磺酸化，水解和环化获得标题天然产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85453-3

文献信息

• Synthesis of Single-Enantiomer 6-Hydroxy-7-phenyl-1,4-oxazepan-5-ones
  作者：Cyrus Ohnmacht、Christopher Becker、Bruce Dembofsky、James Hall、Robert Jacobs、Don Pivonka

  DOI：10.1055/s-2005-872122

  日期：——

  An efficient two-step preparation of (6R,7R)-6-hydroxy-7-phenyl-1,4-oxazepan-5-ones (1) starting from aminoethanols and (2R,3S)-3-phenyloxirane-2-carboxylic ethyl ester or potassium salt has been described. The most efficient catalyst identified for the ring closure of the resulting intermediate epoxyamides was Sc(OTf)3. By choice of appropriate chiral starting substituted aminoethanol and 3-phenyloxirane-2-carboxylic derivatives, the procedure allows facile synthesis of other single enantiomer 6-hydroxy-7-phenyl-1,4-oxazepan-5-ones.

  报道了一种从氨基乙醇和(2R,3S)-3-苯基环氧乙烷-2-羧酸乙酯或钾盐出发，高效制备(6R,7R)-6-羟基-7-苯基-1,4-恶唑庚酮-5-酮(1)的两步法工艺。研究确定，对所得到的环氧酰胺中间体进行环合反应最有效的催化剂是Sc(OTf)3。通过选择适当的手性取代氨基乙醇和3-苯基环氧乙烷-2-羧酸衍生物作为起始原料，该方法能够方便地合成其他单一手性的6-羟基-7-苯基-1,4-恶唑庚酮-5-酮。
• An asymmetric total synthesis of (+)-(3R,4S,5R,7S)-neoclausenamide
  作者：Jian-qiang Wang、Wei-sheng Tian

  DOI：10.1039/p19960000209

  日期：——

  A new hepatoprotective lactam (+)-(3R,4S,5R,7S)-neoclausenamide 1 isolated from the leaves of Chinese folk medicine Clausena lansium(Lour.) Skeel, has been readily synthesized from methyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropanoate in 22.0% overall yield.

  从中药黄皮叶中分离得到一种新的保肝内酰胺 (+)-(3R,4S,5R,7S)-新克劳森酰胺 1，用甲基 (2R,3S)-2 很容易合成， 3-二羟基-3-苯基丙酸酯，总产率为22.0%。
• HUANG, DAI-FEI;HUANG, LIANG, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 3135-3142
  作者：HUANG, DAI-FEI、HUANG, LIANG

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of (-)-dehydroclausenamide
  作者：Huang Dai-Fei、Huang Liang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85453-3

  日期：1990.1

  Asymmetric synthesis of (-)-dehydroclausenamide 1 by scheme 2 was reported. Sharpless epoxidation was applied to cinnamyl alcohol for introduction of two desired chiral centers and the potential hydroxyl group. The key intermediate, γ-lactam (-)-5, was obtained by regio-selective intramolecular cyclization of (-)-6. Subsequent stereo-selective reduction was achieved by reducing C3-tetrahydropyranyl

  据报道，通过方案2不对称合成（-）-脱氢clausenamide 1。对肉桂醇进行无尖锐的环氧化，以引入两个所需的手性中心和潜在的羟基。关键中间体，γ内酰胺（ - ） - 5（ - ） - ，被的区域选择性分子内环化得到6。随后的立体选择性还原是通过还原（-）- 5的C 3-四氢吡喃基醚实现的。然后通过连续的甲苯磺酸化，水解和环化获得标题天然产物。
• New procedures for the Juliá–Colonna asymmetric epoxidation: synthesis of (+)-clausenamide
  作者：Michael W. Cappi、Robert W. Flood、Stanley M. Roberts、John Skidmore、Natalie M. Williamson、Wei-Ping Chen、Yong-Wei Liao、John A. Smith

  DOI：10.1039/a801450g

  日期：——

  The oxidation of chalcone 1 to optically active epoxide 2 [a precursor of (+)-clausenamide (+)-3] may be effected using a 15-mer or 20-mer of L-leucine bound to a PEG based support; poly-L-leucines of this type may be used as immobilised catalysts in a fixed-bed reactor.

  查尔酮 1 氧化成具有光学活性的环氧化物 2 [(+)-克劳森酰胺 (+)-3 的前体]，可以使用与基于 PEG 的载体结合的 15-mer 或 20-mer 的 L-亮氨酸；这种类型的聚-L-亮氨酸可用作固定床反应器中的固定催化剂。