1-cyano-1-ethyl-12-<(methoxycarbonyl)methyl>-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine | 95407-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 1-cyano-1-ethyl-12-<(methoxycarbonyl)methyl>-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine
• 英文别名: 1-cyano-1-ethyl-12-[(methoxycarbonyl)methyl]-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine
• CAS: 95407-51-5
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₂
• 分子量: 351.448
• InChiKey: TVRFCKKWUAWHPA-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  58.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-1-ethyl-12-<(methoxycarbonyl)methyl>-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.8h， 生成 长春乙酯羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically pure pipecolates from L-asparagine. Application to the total synthesis of (+)-apovincamine through amino acid decarbonylation and iminium ion cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00208a017
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylpropyl (2S,3R)-3-cyano-3-ethyl-N-<2-(3-indolyl)ethyl>pipecolate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-cyano-1-ethyl-12-<(methoxycarbonyl)methyl>-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically pure pipecolates from L-asparagine. Application to the total synthesis of (+)-apovincamine through amino acid decarbonylation and iminium ion cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00208a017