1-phenylpropyl (2S,3R)-3-cyano-3-ethyl-N-<2-(3-indolyl)ethyl>pipecolate | 95407-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylpropyl (2S,3R)-3-cyano-3-ethyl-N-<2-(3-indolyl)ethyl>pipecolate
• 英文别名: 1-phenylpropyl (2S,3R)-3-cyano-3-ethyl-N-[2-(3-indolyl)ethyl]pipecolate
• CAS: 95407-50-4；95407-59-3
• 化学式: C₂₈H₃₃N₃O₂
• 分子量: 443.589
• InChiKey: NNPBXHLGHGTDBZ-XZSHQJGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  69.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylpropyl (2S,3R)-3-cyano-3-ethyl-N-<2-(3-indolyl)ethyl>pipecolate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-cyano-1-ethyl-12-<(methoxycarbonyl)methyl>-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically pure pipecolates from L-asparagine. Application to the total synthesis of (+)-apovincamine through amino acid decarbonylation and iminium ion cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00208a017
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-chloropropyl)-3-cyanoalanine benzyl ester 在 potassium phosphate 、 lead(II) nitrate 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 1-phenylpropyl (2S,3R)-3-cyano-3-ethyl-N-<2-(3-indolyl)ethyl>pipecolate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically pure pipecolates from L-asparagine. Application to the total synthesis of (+)-apovincamine through amino acid decarbonylation and iminium ion cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00208a017