(2R)-1-(2-Hydroxy-1-phenylethyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3,4-dicarboxylic acid diethyl ester | 226970-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2R)-1-(2-Hydroxy-1-phenylethyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3,4-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-5-phenylpyrazole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 226970-66-7
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₅
• 分子量: 408.454
• InChiKey: BDWHRZJMXILXQP-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 (5R)-5-Phenyl[1,3,4]oxadiazinan-2-one 、 (2R)-1-(2-Hydroxy-1-phenylethyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3,4-dicarboxylic acid diethyl ester 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4R,6R,8S)-4,6,8-Triphenyl-tetrahydro-pyrazolo[1,2-c][1,3,4]oxadiazin-1-one 、 (4R,6R,8R)-4,6,8-Triphenyl-tetrahydro-pyrazolo[1,2-c][1,3,4]oxadiazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性非外消旋甲亚胺亚胺的不对称1,3-偶极环加成

  摘要：

  衍生自（R）-（-）-苯基甘氨醇的手性非外消旋氨基甲酸酯1与苯甲醛或其二甲基缩醛区域选择性反应，生成偶氮甲亚胺。已经研究并描述了该反应性物种与各种偶极亲和性的1,3-偶极环加成反应的面部和区域选择性。在最佳情况下，最多可以同时以完整的对映和非对映选择性方式生成三个连续的不对称中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00610-3
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-4-Benzyl-5-phenyl[1,3,4]oxadiazinan-2-one 在 palladium dihydroxide air 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 67.0h， 生成 (2R)-1-(2-Hydroxy-1-phenylethyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3,4-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Cycloadditions of Chiral Non-racemic Azomethine Imines

  摘要：

  (5R)-5-苯基[1,3,4]恶二嗪-2-酮（6）是一种易于获得的结构单元，可作为偶氮亚胺的手性非外显前体。该酰基可与各种醛发生区域选择性反应，并能与多种双极性化合物发生高效反应。我们已经对环化反应的区域和非对映选择性进行了充分研究，在最佳情况下，可以在一个步骤中生成三个连续的不对称中心，并完全控制相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6311