1R(1,3,5/2,4)-1-azido-3,4,5-tri-O-benzyl-6-methylenecyclohexane-2,3,4,5-tetrol | 157761-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1R(1,3,5/2,4)-1-azido-3,4,5-tri-O-benzyl-6-methylenecyclohexane-2,3,4,5-tetrol
• 英文别名: (1R,2S,4R,5S,6S)-2-azido-3-methylidene-4,5,6-tris(phenylmethoxy)cyclohexan-1-ol
• CAS: 157761-62-1
• 化学式: C₂₈H₂₉N₃O₄
• 分子量: 471.556
• InChiKey: QNAHRINMMDGVSQ-WMJDNDCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  96.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1R(1,3,5/2,4)-1-azido-3,4,5-tri-O-benzyl-6-methylenecyclohexane-2,3,4,5-tetrol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((1R,2S,4R,5S,6S)-2-amino-4,5,6-tris-benzyloxy-3-methylene-cyclohexyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Cyclitol Derivatives

  摘要：

  报道了从相应的环氧乙烷合成新型氨基环己糖醇的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1292
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4R,6R)-2,3,4-Tris-benzyloxy-5-methylene-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以19%的产率得到1S(1,2,4/3,6)-1-azido-2,3,4-tri-O-benzyl-5-methylenecyclohexane-2,3,4,6-tetrol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Cyclitol Derivatives

  摘要：

  报道了从相应的环氧乙烷合成新型氨基环己糖醇的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1292

文献信息

• Synthesis of new aminocyclitols as potent enzymatic inhibitors
  作者：Philippe Letellier、Robert Ralainirina、Daniel Beaupère、Raoul Uzan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60726-8

  日期：1994.6

  The syntheses of new pseudo-saccharides having an allylic amino moiety or an aziridine group ate reported starting from methyl-alpha-D-glucopyranoside. To enhance the hydrophilic / lipophilic balance, pseudo-saccharides 9 and 10 were linked with a glycosyl derivative.