2-甲酰基-3,4-二氢-5,8-二甲基萘 | 76964-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-甲酰基-3,4-二氢-5,8-二甲基萘
• 英文名称: 5,8-Dimethyl-3,4-dihydro-2-naphthaldehyde
• 英文别名: 5,8-Dimethyl-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 76964-13-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: YKRYVFAQDFXMFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-120 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲酰基-3,4-二氢-5,8-二甲基萘 在 palladium on activated charcoal 、 硫酸 sodium hydroxide 、 氢气 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 Methyl 5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reddy, P. Anantha; Rao, G. S. Krishna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 9, p. 753 - 754

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  P-二甲苯基丁酸 在 sodium tetrahydroborate 、 PPA 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-甲酰基-3,4-二氢-5,8-二甲基萘
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Occidol

  摘要：

  钠硼氢化钠还原5,8-二甲基-3,4-二氢萘酮-1-(2H)-酮(4)得到5,8-二甲基-1,2,3,4-四氢萘酚(5)。四氢酚5在Vilsmeier-Haack反应中与N,N-二甲基乙酰胺反应，得到1-(5,8-二甲基-3,4-二氢-2-萘基)乙酮(7)，在Pd/C上氢化后得到1-(5,8-二甲基-1,2,3,4-四氢-2-萘基)乙酮(8)。四氢酚5在Vilsmeier-Haack甲酰化反应中得到5,8-二甲基-3,4-二氢-2-萘醛(9)，经过锂铝氢化还原后再经Jones试剂氧化得到5,8-二甲基-1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸(11)。酸11与过量的甲基锂反应生成(±)-occidol(1)；与两摩尔的甲基锂反应生成酮8，再与甲基锂反应生成(±)-occidol(1)。

  DOI：

  10.1135/cccc19990533

文献信息

• Quin, Louis D.; Mesch, Keith A.; Orton, William L., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1981, vol. 12, p. 161 - 178
  作者：Quin, Louis D.、Mesch, Keith A.、Orton, William L.

  DOI：——

  日期：——
• Sudalai, A.; Rao, Krishna G. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 110 - 112
  作者：Sudalai, A.、Rao, Krishna G. S.

  DOI：——

  日期：——
• Sudalai, A.; Rao, Krishna G. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 113 - 115
  作者：Sudalai, A.、Rao, Krishna G. S.

  DOI：——

  日期：——
• SUDALAI, A.;RAO, G. S. KRISHNA, INDIAN J. CHEM. B, 28,(1989) N, C. 110-112
  作者：SUDALAI, A.、RAO, G. S. KRISHNA

  DOI：——

  日期：——
• SUDALAI, A.;RAO, G. S. KRISHNA, INDIAN J. CHEM. B, 28,(1989) N, C. 113-115
  作者：SUDALAI, A.、RAO, G. S. KRISHNA

  DOI：——

  日期：——