3-(3-acetylphenyl)propanal | 358751-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-acetylphenyl)propanal
• CAS: 358751-08-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: QMCJHJPWZUOUEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-acetylphenyl)propanal 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以72%的产率得到5-acetyl-1-indanol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内苯基-羰基偶联反应合成呫吨、印丹和四氢萘

  摘要：

  通过二碘化钐和六甲基磷酰胺的介导，带有束缚羰基链的苯甲醛和苯乙酮进行分子内苯基-羰基偶联反应，得到呫吨和含有羰基和羟基取代基的稠合苯碳环化合物。

  DOI：

  10.1081/scc-100103323
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3-(1,1-dimethoxyethyl)benzene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3-(3-acetylphenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  通过分子内苯基-羰基偶联反应合成呫吨、印丹和四氢萘

  摘要：

  通过二碘化钐和六甲基磷酰胺的介导，带有束缚羰基链的苯甲醛和苯乙酮进行分子内苯基-羰基偶联反应，得到呫吨和含有羰基和羟基取代基的稠合苯碳环化合物。

  DOI：

  10.1081/scc-100103323

文献信息

• CX (X=Br, I) Bond-Tolerant Aerobic Oxidative Cross- Coupling: A Strategy to Selectively Construct β-Aryl Ketones and Aldehydes
  作者：Mao Chen、Jie Wang、Ziyi Chai、Cai You、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/adsc.201100782

  日期：2012.2

  aryl halide-containing β-aryl ketones and aldehydes can be synthesized directly from readily available allyic alcohols and boronic acids via palladium-catalyzed oxidative cross-coupling reactions. The dual roles of copper, including electron-carrier and Lewis acid functions, are supposed to be critical for the high reactivity and selectivity of this aerobic oxidative coupling transformation.

  使用分子氧作为末端氧化剂，可以通过钯催化的氧化交叉偶联反应，由易得的烯丙醇和硼酸直接合成各种含卤代芳基的β-芳基酮和醛。铜的双重作用，包括电子载流子和路易斯酸的功能，被认为对这种好氧氧化偶联转化的高反应性和选择性至关重要。
• Photoexcited Ni^II–Aryl Complex-Mediated Giese Reaction of Aryl Bromides
  作者：Xian-Chen He、Ke-Rong Li、Jie Gao、Jian-Ping Guan、Hong-Bin Chen、Hao-Yue Xiang、Kai Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01219

  日期：2023.6.9

  Giese reaction of aryl bromides with electron-deficient alkenes was developed, enabled by a dual catalyst system containing NiII complex and IrIII photocatalyst. This protocol could accommodate a variety of aryl bromides and electron-deficient alkenes, delivering the conjugate adducts in up to 97% yield. The utilization of photoexcited (dtbbpy)NiII(aryl)Br intermediate as an aryl radical source allows

  开发了芳基溴化物与缺电子烯烃的 Giese 反应，该反应由包含 Ni II络合物和 Ir III光催化剂的双催化剂体系实现。该协议可以容纳各种芳基溴化物和缺电子烯烃，以高达 97% 的产率提供共轭加合物。利用光激发的 (dtbbpy)Ni II (芳基)Br 中间体作为芳基自由基源，可以实现芳基卤化物的这种新型转化，从而扩大激发镍催化的化学空间。
• Double Arylation of Allyl Alcohol via a One-Pot Heck Arylation–Isomerization–Acylation Cascade
  作者：Paul Colbon、Jiwu Ruan、Mark Purdie、Keith Mulholland、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/ol202144z

  日期：2011.10.21

  A one-pot, two-step catalytic protocol has been developed. A regloselective Heck coupling between aryl bromides and allyl alcohol leads to the generation of arylated allyl alcohols that in situ isomerize to give aldehydes, which then undergo an acylation reaction with a second aryl bromide. A variety of aryl bromides can be employed in both the initial Heck reaction and the acylation, providing easy access to a wide variety of substituted dihydrochalcones.
• SYNTHESIS OF XANTHENES, INDANES, AND TETRAHYDRONAPHTHALENES VIA INTRAMOLECULAR PHENYL–CARBONYL COUPLING REACTIONS
  作者：Chih-Wei Kuo、Jim-Min Fang

  DOI：10.1081/scc-100103323

  日期：2001.1

  Benzaldehydes and acetophenones bearing tethered carbonyl chains underwent the intramolecular phenyl–carbonyl coupling reactions, by mediation of samarium diiodide and hexamethylphosphoramide, to afford the xanthenes and fused benzocarbocyclic compounds containing carbonyl and hydroxyl substituents.

  通过二碘化钐和六甲基磷酰胺的介导，带有束缚羰基链的苯甲醛和苯乙酮进行分子内苯基-羰基偶联反应，得到呫吨和含有羰基和羟基取代基的稠合苯碳环化合物。