methyl (2S,3R,4R,5S)-5-formyl-3-hydroxy-4-phenylmethoxyoxolane-2-carboxylate | 1053258-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S,3R,4R,5S)-5-formyl-3-hydroxy-4-phenylmethoxyoxolane-2-carboxylate
• CAS: 1053258-64-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆
• 分子量: 280.277
• InChiKey: UUYWRQMMTVEJPL-NDBYEHHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R,4R,5S)-5-formyl-3-hydroxy-4-phenylmethoxyoxolane-2-carboxylate 在 钯 锂硼氢 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2,5-anhydro-D-iditol
  参考文献：
  名称：

  Complex tetrahydrofurans from carbohydrate lactones: easy access to epimeric C-glycosides of glucofuranose from D-glycero-D-gulo-heptono-1,4-lactone

  摘要：

  报告了一种从廉价的葡萄糖庚-1,4-内酯合成葡萄糖呋喃糖的外延 C-糖苷的实用方法；讨论了受保护的葡萄糖庚-1,5-内酯的 2-O-三氟酸盐的环收缩。没有从任何反应中分离出四氢吡喃羧酸盐。

  DOI：

  10.1039/p19960002151
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2,5-anhydro-4-O-benzyl-6,7-O-isopropylidene-D-glycero-D-ido-heptonate 在 溶剂黄146 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.03h， 生成 methyl (2S,3R,4R,5S)-5-formyl-3-hydroxy-4-phenylmethoxyoxolane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Complex tetrahydrofurans from carbohydrate lactones: easy access to epimeric C-glycosides of glucofuranose from D-glycero-D-gulo-heptono-1,4-lactone

  摘要：

  报告了一种从廉价的葡萄糖庚-1,4-内酯合成葡萄糖呋喃糖的外延 C-糖苷的实用方法；讨论了受保护的葡萄糖庚-1,5-内酯的 2-O-三氟酸盐的环收缩。没有从任何反应中分离出四氢吡喃羧酸盐。

  DOI：

  10.1039/p19960002151

文献信息

• Complex tetrahydrofurans from carbohydrate lactones: easy access to epimeric C-glycosides of glucofuranose from D-glycero-D-gulo-heptono-1,4-lactone
  作者：Claire J. F. Bichard、Tilmann W. Brandstetter、Juan C. Estevez、George W. J. Fleet、David J. Hughes、Joseph R. Wheatley

  DOI：10.1039/p19960002151

  日期：——

  A practical synthesis of epimeric C-glycosides of glucofuranose from the cheap gluco-heptono-1,4-lactone is reported; the ring contractions of 2-O-triflates of protected gluco-heptono-1,5-lactones are discussed. No tetrahydropyrancarboxylates were isolated from any of the reactions.

  报告了一种从廉价的葡萄糖庚-1,4-内酯合成葡萄糖呋喃糖的外延 C-糖苷的实用方法；讨论了受保护的葡萄糖庚-1,5-内酯的 2-O-三氟酸盐的环收缩。没有从任何反应中分离出四氢吡喃羧酸盐。