Methyl 2,5-anhydro-4-O-benzyl-D-glycero-D-ido-heptonate | 152389-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,5-anhydro-4-O-benzyl-D-glycero-D-ido-heptonate
• 英文别名: methyl (2S,3R,4R,5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3-hydroxy-4-phenylmethoxyoxolane-2-carboxylate
• CAS: 152389-09-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₇
• 分子量: 312.32
• InChiKey: KOKNPFGTZVBCSY-KSTCHIGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,5-anhydro-4-O-benzyl-D-glycero-D-ido-heptonate 在 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 methyl (2S,3R,4R,5S)-5-formyl-3-hydroxy-4-phenylmethoxyoxolane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Complex tetrahydrofurans from carbohydrate lactones: easy access to epimeric C-glycosides of glucofuranose from D-glycero-D-gulo-heptono-1,4-lactone

  摘要：

  报告了一种从廉价的葡萄糖庚-1,4-内酯合成葡萄糖呋喃糖的外延 C-糖苷的实用方法；讨论了受保护的葡萄糖庚-1,5-内酯的 2-O-三氟酸盐的环收缩。没有从任何反应中分离出四氢吡喃羧酸盐。

  DOI：

  10.1039/p19960002151
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2,5-anhydro-4-O-benzyl-6,7-O-isopropylidene-D-glycero-D-ido-heptonate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 生成 Methyl 2,5-anhydro-4-O-benzyl-D-glycero-D-ido-heptonate
  参考文献：
  名称：

  Complex tetrahydrofurans from carbohydrate lactones: easy access to epimeric C-glycosides of glucofuranose from D-glycero-D-gulo-heptono-1,4-lactone

  摘要：

  报告了一种从廉价的葡萄糖庚-1,4-内酯合成葡萄糖呋喃糖的外延 C-糖苷的实用方法；讨论了受保护的葡萄糖庚-1,5-内酯的 2-O-三氟酸盐的环收缩。没有从任何反应中分离出四氢吡喃羧酸盐。

  DOI：

  10.1039/p19960002151

文献信息

• Acid-catalysed transformation of α-trifluoromethanesulfonates of γ- and δ-lactones into 2,5-disubstituted homochiral tetrahydrofurans
  作者：Joseph R. Wheatley、Claire J. F. Bichard、Simon J. Mantell、Jong Chan Son、David J. Hughes、George W. J. Fleet、David Brown

  DOI：10.1039/c39930001065

  日期：——

  Excellent yields of methyl tetrahydrofuran-α-carboxylates are obtained by treatment of 2-O-trifluoromethanesulfonates (triflates) of either 1,4-or 1,5-lactones with acid in methanol; in some cases, very different tetrahydrofurans may result from acid or base treatment of a methanolic solution of the same starting material.

  在甲醇中用酸处理 1,4- 或 1,5- 内酯的 2-O-三氟甲磺酸盐（三酸盐），可获得收率极高的四氢呋喃-δ-羧酸甲酯；在某些情况下，用酸或碱处理相同起始原料的甲醇溶液，可能会产生截然不同的四氢呋喃。