1-ethyl-1,4-dihydro-7-(4-methylpiperazinyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid | 54132-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-1,4-dihydro-7-(4-methylpiperazinyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-ethyl-7-(4-methyl-piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid；1,4-Dihydro-1-ethyl-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid；1-ethyl-7-(4-methylpiperazinyl)-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid；1-Ethyl-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 54132-26-2
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₃
• 分子量: 315.372
• InChiKey: IWMDJCOBWYWOGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-1,4-dihydro-7-(4-methylpiperazinyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid 在 氨 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-Ethyl-7-(4-methyl-piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  3-喹啉羧酰胺。一系列新型口服活性抗疱疹药。

  摘要：

  在结构上类似于喹诺酮类抗菌剂的一系列新型3-喹啉羧酰胺具有出色的抗疱疹性能。通过在1、2、3和7位修饰喹啉环，鉴定出与无环鸟苷相比具有高达5倍的HSV-2斑块减少能力的类似物。在单剂量小鼠感染模型中，体外最有效的衍生物之一是1-（4-氟苯基）-1,4-二氢-4-氧代-7-（4-吡啶基）-3-喹啉羰基乙酰胺（ 97），在1/16剂量下显示出与阿昔洛韦相当的口服抗疱疹药功效；然而，在多剂量方案中，97的效力降低了2倍。在口服97次的小鼠中，血浆药物水平持续升高很明显，这可能是观察到的高疗效的原因。这些药物作用的分子机理尚不清楚；然而，基于对阿昔洛韦抗性突变体的体外研究，其机理可能与阿昔洛韦不同。体外减轻斑块的能力通常不能预测小鼠的口服功效。X射线晶体结构97证实了结构的指定，并提供了有关构象对减少斑块效力的影响的有用见解。

  DOI：

  10.1021/jm00063a008
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 在 四甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-ethyl-1,4-dihydro-7-(4-methylpiperazinyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Van Es, Theodorus; Staskun, Benjamin, South African Journal of Chemistry, 2002, vol. 55, p. 13 - 33

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ANTIVIRAL AND ANTIMICROBIAL COMPOUNDS
  申请人：Vymed Corporation

  公开号：US20140073631A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  Disclosed are guanidine and biguanidine derivatives which have anti-viral and antibacterial activity. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds as an active ingredient, and anti-viral and anti-bacterial methods utilizing such compounds. Methods of treating infections using the guanidine and biguanidine derivatives are also disclosed.

  本文披露了具有抗病毒和抗菌活性的胍和双胍衍生物。还披露了含有这些化合物作为活性成分的药物组合物，以及利用这些化合物的抗病毒和抗菌方法。还披露了使用胍和双胍衍生物治疗感染的方法。
• Piperazine derivatives
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04017622A1

  公开（公告）日：1977-04-12

  Piperazine derivatives of the following formula ##STR1## wherein A and B are a carbon atom or a nitrogen atom except the case where both A and B are nitrogen atoms, R.sub.1 is hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a benzyl group or acetyl group; R.sub.2 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a benzyl group or a vinyl group; and R.sub.3 is hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  以下为Piperazine衍生物的化学式：##STR1## 其中A和B是碳原子或氮原子，但不包括A和B都是氮原子的情况；R.sub.1是氢原子，具有1至4个碳原子的烷基，苯甲基或乙酰基；R.sub.2是氢原子，具有1至4个碳原子的烷基，苯甲基或乙烯基；R.sub.3是氢原子或具有1至6个碳原子的烷基，以及其药学上可接受的盐。
• US4017622A
  申请人：——

  公开号：US4017622A

  公开（公告）日：1977-04-12
• US4292317A
  申请人：——

  公开号：US4292317A

  公开（公告）日：1981-09-29
• Van Es, Theodorus; Staskun, Benjamin, South African Journal of Chemistry, 2002, vol. 55, p. 13 - 33
  作者：Van Es, Theodorus、Staskun, Benjamin

  DOI：——

  日期：——