4-O-allyl-2,3,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose | 127873-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-allyl-2,3,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose
• 英文别名: 4-O-allyl-2,3,6-tri-O-benzyl-D-glycopyranose；(3R,4S,5R,6R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-5-prop-2-enoxyoxan-2-ol
• CAS: 127873-82-9；127874-09-3；127875-25-6；127875-32-5
• 化学式: C₃₀H₃₄O₆
• 分子量: 490.596
• InChiKey: AYJDANOLIJKKAP-MPUKMYDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-allyl-2,3,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose 、 benzyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,4-dinitroanilino)-β-D-glucopyranoside 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 bis(trifluoromethane)sulfonimide lithium 、 对硝基苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46%的产率得到benzyl O-(4-O-allyl-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,4-dinitroanilino)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-2,4-二硝基苯基-D-葡糖胺的苄基衍生物及其在低聚糖合成中的应用

  摘要：

  合成了 2-脱氧-2-(2,4-二硝基苯胺)-D-吡喃葡萄糖的四种三-O-苄基衍生物。使用 3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-2-(2,4-二硝基苯胺)-D-吡喃葡萄糖作为糖基供体和对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺的试剂混合物进行糖基化具有完全选择性的β-糖苷。以苄基 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,4-dinitroanilino)-β-D-吡喃葡萄糖苷为受体，O-α-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-O -β-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖，人类血型P1-抗原决定簇，被合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.173
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxyethyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 4-O-allyl-2,3,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基乙基保护醛糖的还原羟基

  摘要：

  多种具有乙酰基或烯丙基的 D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖、D-木糖、L-阿拉伯糖、L-岩藻糖和 L-鼠李糖的苄基化 1-OH 衍生物合成自通过在二氯甲烷中用 TiCl4 短暂处理并随后在硅胶柱上水解中间体 1-Cl 衍生物，得到相应保护的 2-甲氧基乙基糖苷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3549

文献信息

• A NOVEL PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF 1-OH SUGAR DERIVATIVES USING 2-METHOXYETHYL GLYCOSIDES
  作者：Naohiko Morishima、Shinkiti Koto、Kumi Kanemitsu、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/cl.1983.1189

  日期：1983.8.5

  Treatment of benzyl-protected 2-methoxyethyl glycopyranosides with titanium tetrachloride followed by hydrolysis provides a new method for the preparation of the corresponding 1-OH sugar derivatives. The present method is shown to be useful for the preparation of mono-O-acetyl- and mono-O-allyl-tri-O-benzyl-D-glucopyranoses.

  用四氯化钛处理苄基保护的 2-甲氧基乙基吡喃糖苷，然后水解，为制备相应的 1-OH 糖衍生物提供了一种新方法。本方法显示可用于制备单-O-乙酰基-和单-O-烯丙基-三-O-苄基-D-吡喃葡萄糖。
• KOTO, SHINKITI;MORISHIMA, NAOHIKO;TAKENAKA, KAZUHIRO;KANEMITSU, KUMI;SHIM+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N1, C. 3549-3566
  作者：KOTO, SHINKITI、MORISHIMA, NAOHIKO、TAKENAKA, KAZUHIRO、KANEMITSU, KUMI、SHIM+

  DOI：——

  日期：——
• 2-Methoxyethyl Group for Protection of Reducing Hydroxyl Group of Aldose
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Kazuhiro Takenaka、Kumi Kanemitsu、Noriko Shimoura、Miyuki Kase、Shizuko Kojiro、Teiko Nakamura、Tomoko Kawase、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.62.3549

  日期：1989.11

  A variety of benzylated 1-OH derivatives, having an acetyl or an allyl group, of D-glucose, D-galactose, D-mannose, D-xylose, L-arabinose, L-fucose, and L-rhamnose, were synthesized from the corresponding protected 2-methoxyethyl glycosides through a brief treatment with TiCl4 in dichloromethane and a subsequent hydrolysis of the intermediary 1-Cl derivatives on a silica-gel column.

  多种具有乙酰基或烯丙基的 D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖、D-木糖、L-阿拉伯糖、L-岩藻糖和 L-鼠李糖的苄基化 1-OH 衍生物合成自通过在二氯甲烷中用 TiCl4 短暂处理并随后在硅胶柱上水解中间体 1-Cl 衍生物，得到相应保护的 2-甲氧基乙基糖苷。
• Benzyl Derivatives of<b><i>N</i></b>-2,4-Dinitrophenyl-<b>D</b>-glucosamine and Their Use for Oligosaccharide Synthesis
  作者：Shinkiti Koto、Motoko Hirooka、Kazuo Yago、Mitsuo Komiya、Toshio Shimizu、Kumi Kato、Tsunehiko Takehara、Ayami Ikefuji、Ayako Iwasa、Saho Hagino、Michiyo Sekiya、Yozo Nakase、Shonosuke Zen、Fumiya Tomonaga、Shigehiko Shimada

  DOI：10.1246/bcsj.73.173

  日期：2000.1

  Four tri-O-benzyl derivatives of 2-deoxy-2-(2,4-dinitroanilino)-D-glucopyranose were synthesized. Glycosylation using 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,4-dinitroanilino)-D-glucopyranose as glycosyl donor and a reagent mixture of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoromethanesulfonate, and triethylamine produced β-glycosides with complete selectivity. Starting from benzyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2

  合成了 2-脱氧-2-(2,4-二硝基苯胺)-D-吡喃葡萄糖的四种三-O-苄基衍生物。使用 3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-2-(2,4-二硝基苯胺)-D-吡喃葡萄糖作为糖基供体和对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺的试剂混合物进行糖基化具有完全选择性的β-糖苷。以苄基 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,4-dinitroanilino)-β-D-吡喃葡萄糖苷为受体，O-α-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-O -β-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖，人类血型P1-抗原决定簇，被合成。