6-O-methylpretazettine | 86116-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: 6-O-methylpretazettine
• 英文别名: 6a-epipretazettine O-methyl ether；O-methyl-6a-epipretazettine
• CAS: 86116-85-0；1936-80-7；17245-21-5；72656-79-2；74165-12-1
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅
• 分子量: 345.395
• InChiKey: MWGLYQGPZVUKHO-MIYPTBGJSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  49.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-methylpretazettine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 4-吡咯烷基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 42.33h， 生成 多花水仙碱
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of dl-tazettine and 6a-epipretazettine: a formal synthesis of dl-pretazettine. Some observations on the relationship of 6a-epipretazettine and tazettine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00390a034
• 作为产物：
  描述：

  (3aα,6α,7aα)-3a,6,7,7a-tetrahydro-6-methoxy-1-methyl-3a-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-3-indolinone 在 三氯化铝 、 水 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-O-methylpretazettine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of dl-tazettine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00528a054

文献信息

• Phenolic oxidative coupling with hypervalent iodine. A synthesis of 6a-epipretazettine
  作者：James D. White、Wesley K. M. Chong、Klaus Thirring

  DOI：10.1021/jo00161a038

  日期：1983.7