6a-epipretazettine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: 6a-epipretazettine
• 英文别名: (1S,13S,16S,18S)-18-methoxy-15-methyl-5,7,12-trioxa-15-azapentacyclo[11.7.0.01,16.02,10.04,8]icosa-2,4(8),9,19-tetraen-11-ol
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅
• 分子量: 331.368
• InChiKey: KLJOYDMUWKSYBP-ISLOIZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6a-epipretazettine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4-吡咯烷基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3α,3aα,6α,7aα)-3a,6,7,7a-tetrahydro-3a-<2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4,5-(methylenedioxy)phenyl>-6-methoxy-1-methyl-3-indolinol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of dl-tazettine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00528a054
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醇 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 cerium(III) chloride 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 70.75h， 生成 6a-epipretazettine
  参考文献：
  名称：

  Abelman, Matthew M.; Overman, Larry E.; Tran, Vinh D., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 19, p. 6959 - 6964

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transformation of tazettine to pretazettine.
  作者：SHIGERU KOBAYASHI、MASARU KIHARA、TETSURO SHINGU、KEIJI SHINGU

  DOI：10.1248/cpb.28.2924

  日期：——

  Pretazettine (1), which shows antileukemic activity, was obtained by conversion of tazettine (2) to 3-epitazettadiol (3) [whose structure was confirmed by its cyclization to deoxypretazettine (4)], followed by manganese dioxide oxidation of 3. The transformation of 2 to 1 confirmed the stereochemistry of pretazettine (1).

  抗白血病活性的Pretazettine (1) 是通过将tazettine (2) 转化为3-epitazettadiol (3) 获得的 [其结构通过环化形成deoxypretazettine (4) 进行确认]，随后对3进行二氧化锰氧化。这一转化确认了pretazettine (1) 的立体化学。
• Total synthesis of dl-tazettine and 6a-epipretazettine: a formal synthesis of dl-pretazettine. Some observations on the relationship of 6a-epipretazettine and tazettine
  作者：Samuel Danishefsky、Joel Morris、George Mullen、Ronald Gammill

  DOI：10.1021/ja00390a034

  日期：1982.12
• Phenolic oxidative coupling with hypervalent iodine. A synthesis of 6a-epipretazettine
  作者：James D. White、Wesley K. M. Chong、Klaus Thirring

  DOI：10.1021/jo00161a038

  日期：1983.7
• Total synthesis of dl-tazettine
  作者：Samuel Danishefsky、Joel Morris、George Mullen、Ronald Gammill

  DOI：10.1021/ja00528a054

  日期：1980.4
• Abelman, Matthew M.; Overman, Larry E.; Tran, Vinh D., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 19, p. 6959 - 6964
  作者：Abelman, Matthew M.、Overman, Larry E.、Tran, Vinh D.

  DOI：——

  日期：——