(4S,5S)-4-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-(2-bromo-acetyl)-5-methoxy-cyclohex-2-enone | 74120-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (4S,5S)-4-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-(2-bromo-acetyl)-5-methoxy-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 4-(bromoacetyl)-5-methoxy-4-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 74120-48-2；74120-49-3
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₅
• 分子量: 367.196
• InChiKey: OKQGBGIXXVOYKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-(2-bromo-acetyl)-5-methoxy-cyclohex-2-enone 在 aluminum oxide 、 二异丁基氢化铝 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (3R^*,3aS^*,6S^*,7aS^*)-3a-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-6-methoxy-1-methylindol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of dl-tazettine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00528a054
• 作为产物：
  描述：

  ((E)-2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-methylene-3-phenylsulfanyl-allyloxy)-trimethyl-silane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4S,5S)-4-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-(2-bromo-acetyl)-5-methoxy-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of dl-tazettine and 6a-epipretazettine: a formal synthesis of dl-pretazettine. Some observations on the relationship of 6a-epipretazettine and tazettine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00390a034