(S)-(-)-5-ethenyl-1-butenyl-2-pyrrolidinone | 139694-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-(-)-5-ethenyl-1-butenyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (-)-N-(but-1-enyl)-5-vinylpyrrolidin-2-one；(S,E)-1-(but-1-enyl)-5-vinylpyrrolidin-2-one；(5S)-1-[(E)-but-1-enyl]-5-ethenylpyrrolidin-2-one
• CAS: 139694-78-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: FTXYEDNDPNONKS-WHXYTISESA-N

物化性质

• 沸点：
  272.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-5-ethenyl-1-butenyl-2-pyrrolidinone 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 溴 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 139.25h， 生成 倒千里光裂醇
  参考文献：
  名称：

  Keusenkothen, Paul F.; Smith, Michael B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 17, p. 2485 - 2492

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl triphenylphosphonium bromide 、 (2S)-1-[(1E)-1-丁烯-1-基]-5-氧代-2-吡咯烷甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 (S)-(-)-5-ethenyl-1-butenyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 5-Alkenyl- and 5-Dienyl-2-pyrrolidinone Derivatives

  摘要：

  Glutamic acid is readily converted into N-butenyl-2-pyrrolidinone-5-carboxaldehyde. The novel butenyl protecting group allows the synthesis of this aldehyde which can be olefinated using standard Wittig methodology.

  DOI：

  10.1080/00397919208021554

文献信息

• A New Lactam Protecting Group
  作者：Michael B. Smith、Chung-Jen Wang、Paul F. Keusenkothen、Bruce T. Dembofsky、Joseph G. Fay、Charles A. Zezza、Tae Woo Kwon、JennLine Sheu、Young Chan Son、Royce F. Menezes

  DOI：10.1246/cl.1992.247

  日期：1992.2

  N-Alkenyl and N-alkoxymethyl lactams are impervious to many reagents and are useful protecting groups for lactams. Conversion to the corresponding 2-ethoxy iminium salt and hydrolysis in neutral water removes the protecting group. Mild basification regenerates the lactam.

  N-烯基和 N-烷氧基甲基内酰胺不受许多试剂的影响，是内酰胺的有用保护基团。转化为相应的 2-乙氧基亚胺盐并在中性水中水解除去保护基团。轻度碱化可再生内酰胺。
• Keusenkothen Paul F., Smith Michael B., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 17, S 2485-2492
  作者：Keusenkothen Paul F., Smith Michael B.

  DOI：——

  日期：——